(E)-4-(1'-Naphthylmethylidene)cyclodeca-1,5-diyn-3-ol | 359400-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-4-(1'-Naphthylmethylidene)cyclodeca-1,5-diyn-3-ol
• 英文别名: (10Z)-10-(naphthalen-1-ylmethylidene)cyclodeca-2,8-diyn-1-ol
• CAS: 359400-24-1
• 化学式: C₂₁H₁₈O
• 分子量: 286.373
• InChiKey: WRUCHQDPMZEBIE-MNDPQUGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄氧基乙酰氯 、 (E)-4-(1'-Naphthylmethylidene)cyclodeca-1,5-diyn-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以73%的产率得到(E)-3-(Benzyloxy)acetoxy4-(1'-naphthylmethylidene)cyclodeca-1,5-diyne
  参考文献：
  名称：

  Enediyne derivatives

  摘要：

  可以通过新颖的合成方法，使用起始物(E)-C3-取代-4-(芳基或杂环芳基甲基)环十碳-1,5-二炔试剂，制备新颖的C3-取代环十碳-1,5-二炔。与未取代的对应物相比，这些C3-取代环十碳-1,5-二炔-3-烯和起始试剂都具有更好的热稳定性。

  公开号：

  US06391916B1
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-(naphthalen-1-ylmethylidene)deca-3,9-diynoate 在 吗啉 、 chromium dichloride 、 重铬酸吡啶 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (E)-4-(1'-Naphthylmethylidene)cyclodeca-1,5-diyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Nozaki–Hiyama–Kishi reactions and Ln(III)-catalyzed allylic rearrangement as the key steps towards 10-membered ring enediynes

  摘要：

  A general and facile synthesis of the 3-substituted 10-membered ring enediynes 18-22 from the aldehydes 8 and 15 has been established by utilizing the intramolecular Nozaki-Hiyama-Kishi reaction and the lwanthanide(III)-catalyzed rearrangement of allylic alkoxyacetates as the key steps. This work provides ready access to the (E)-3-acyloxy-4-(arylmethylidene)cyclodeca-1,5-diynes, which can be converted into the bioactive enediynes under physiological conditions. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00707-9