(E)-1-methoxy-1,2-diphenyl-1-propene | 42746-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1-methoxy-1,2-diphenyl-1-propene
• 英文别名: (E)-1-methoxyphenyl-1,2-diphenylpropene；(E)-1-methoxy-1,2-diphenylpropene；(E)-1-Methoxy-1,2-diphenyl-1-propen；[(E)-1-methoxy-1-phenylprop-1-en-2-yl]benzene
• CAS: 42746-80-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: WGXXIXRAZHFIMB-DTQAZKPQSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-methoxy-1,2-diphenyl-1-propene 在 盐酸 、 copper diacetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,2-二(苯基)丙-1-酮
  参考文献：
  名称：

  卤乙烯的光解。铜（II）盐优先形成乙烯基阳离子

  摘要：

  在铜 (II) 盐存在下卤乙烯的光解导致乙烯基产物形成的显着抑制。在铜 (II) 盐的存在下，1,1-二芳基-2-溴丙烯的光解没有产生 1,1-二芳基-2-丙烯。其他乙烯基卤化物，即 1,1-二芳基-2-碘丙烯、1,1-二芳基-2-溴乙烯和 1-溴-2-(对甲氧基苯基)乙烯的光解也导致衍生自乙烯基自由基的还原烯烃的产率。发现三氟甲磺酸铜 (II) 对乙烯基自由基的氧化比乙酸铜 (II) 更有效。这些反应可以通过乙烯基铜中间体的介入和乙烯基阳离子的形成来解释。

  DOI：

  10.1021/ja00270a023
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 β-苯丙醛二甲缩醛 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 三丁基硼 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以45%的产率得到(E)-1-methoxy-1,2-diphenyl-1-propene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 C-C 键形成：通过有机硼中间体合成 1,1-二烷基丁-1,3-二烯和 β-苯基苯乙烯

  摘要：

  在试剂系统 PdL4-ArX（Suzuki-Miyaura 交叉偶联条件）存在下，α,β-不饱和和 α-苯基缩醛在用 LIC-KOR 超强碱和三烷基硼烷处理时表现出不同的反应性。特别是，不饱和缩醛通过形成中间体 π-烯丙基复合物产生墒二烷基丁二烯，促进阴离子性烷基迁移；对于 α-苯基衍生物，回收相应的交叉偶联产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300136

文献信息

• Peterson Olefination of (α-Methoxybenzyl)silane with Aldehydes and Ketones Leading to Vinyl Ethers
  作者：Shuji Kanemasa、Junji Tanaka、Hideki Nagahama、Otohiko Tsuge

  DOI：10.1246/bcsj.58.3385

  日期：1985.11

  (α-Methoxybenzyl)trimethylsilane is deprotonated with butyllithium and then allowed to react with a variety of carbonyl compounds giving vinyl ethers which are convertible into methyl ketones under mild conditions.

  (α-甲氧基苄基)三甲基硅烷用丁基锂去质子化，然后与各种羰基化合物反应，得到乙烯基醚，在温和条件下可转化为甲基酮。
• Photochemistry of vinyl halides. Vinyl cation from photolysis of 1,1-diaryl-2-halopropenes
  作者：Tsugio Kitamura、Shinjiro Kobayashi、Hiroshi Taniguchi

  DOI：10.1021/jo00133a018

  日期：1982.6
• KITAMURA, TSUGIO;KOBAYASHI, SHINJIRO;TANIGUCHI, HIROSHI, J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 12, 2323-2328
  作者：KITAMURA, TSUGIO、KOBAYASHI, SHINJIRO、TANIGUCHI, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• KITAMURA, TSUGIO;KOBAYASHI, SHINJIRO;TANIGUCHI, HIROSHI, J. AMER. CHEM. SOC., 1986, 108, N 10, 2641-2645
  作者：KITAMURA, TSUGIO、KOBAYASHI, SHINJIRO、TANIGUCHI, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed C−C Bond Formation: Synthesis of 1,1-Dialkylbuta-1,3-dienes and β-Phenylstyrenes via Organoboron Intermediates
  作者：Annamaria Deagostino、Cristina Prandi、Chiara Zavattaro、Paolo Venturello

  DOI：10.1002/ejoc.200300136

  日期：2003.7

  PdL4-ArX (Suzuki−Miyaura cross-coupling conditions). In particular, unsaturated acetals yield gem-dialkylbutadienes via the formation of an intermediate π-allyl complex that facilitates an anionotropic alkyl migration; in the case of α-phenyl derivatives, the corresponding cross-coupling products are recovered. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  在试剂系统 PdL4-ArX（Suzuki-Miyaura 交叉偶联条件）存在下，α,β-不饱和和 α-苯基缩醛在用 LIC-KOR 超强碱和三烷基硼烷处理时表现出不同的反应性。特别是，不饱和缩醛通过形成中间体 π-烯丙基复合物产生墒二烷基丁二烯，促进阴离子性烷基迁移；对于 α-苯基衍生物，回收相应的交叉偶联产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)