2-(3-chloro-4-methylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1391634-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(3-chloro-4-methylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 1391634-79-9
• 化学式: C₁₆H₁₆ClN
• 分子量: 257.763
• InChiKey: SZOKTAUMGVLDED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethylbenzene-1,2-dicarbaldehyde 、 2-(3-chloro-4-methylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72 %的产率得到3-(2-(3-chloro-4-methylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)-5,6-dimethylisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰异喹啉衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  已经报道了一种光和 Cu 介导的自由基-自由基方法，能够一步合成苯酞异喹啉骨架。在温和的反应条件下，以中等至良好的产率合成了一系列含有各种取代基的N-芳基苯酞异喹啉。生物活性数据表明，与诺斯卡品相比，一种新化合物4x可以通过显着增加 G 2 /M 停滞来有效抑制多种肿瘤细胞系的生长，增强超过 10 倍。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02702
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 4-溴-2-氯甲苯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(3-chloro-4-methylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  电化学驱动的四氢异喹啉和丙烯醛的对映选择性氧化偶联

  摘要：

  开发了四氢异喹啉和丙烯醛的电化学驱动的有机催化对映选择性氧化偶联。获得了各种手性 C1-烯基四氢异喹啉衍生物，产率 69-86%，反应比 93:7-96:4。该反应的显着特点包括不对称有机催化（5.0 mol% β-ICD 作为催化剂）、电作为氧化剂、空气气氛和不分割的池。该合成路线提供了获得各种光学活性C1取代的四氢异喹啉衍生物的途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300766

文献信息

• Asymmetric Aerobic Oxidative Cross-Coupling of Tetrahydroisoquinolines with Alkynes
  作者：Tianyu Huang、Xiaohua Liu、Jiawen Lang、Jian Xu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acscatal.7b01912

  日期：2017.9.1

  An efficient asymmetric aerobic oxidation of tetrahydroisoquinolines with terminal alkynes was realized under mild reaction conditions using O2 as the sole oxidant. A chiral N,N′-dioxide/zinc(II)/iron(II) bimetallic cooperative catalytic system proves to be efficient for the formation of various α-alkynyl substituted tetrahydroisoquinolines in good to excellent yields and enantioselectivities. A primary

  使用O 2作为唯一氧化剂，在温和的反应条件下，实现了四氢异喹啉与末端炔烃的有效不对称需氧氧化。手性N，N′-二氧化物/锌（II）/铁（II）双金属协同催化体系被证明可有效地形成各种α-炔基取代的四氢异喹啉，并具有良好的产率和对映选择性。初步的机理研究支持将乙炔锌对映体选择性亲电加成到亚胺中间体上，该中间体是通过涉及分子O 2的氧化过程形成的。
• Chiral organic contact ion pairs in metal-free catalytic enantioselective oxidative cross-dehydrogenative coupling of tertiary amines to ketones
  作者：Gen Zhang、Yunxia Ma、Shoulei Wang、Weidong Kong、Rui Wang

  DOI：10.1039/c3sc50604e

  日期：——

  A novel chiral organic contact ion-pair catalytic system has been developed for the transition-metal-free catalytic enantioselective oxidative cross-dehydrogenative coupling of tertiary amines to ketones for sp3 C–H functionalization. This new strategy provides an efficient and environmentally friendly way to access diversify optically active C1-alkylated tetrahydroisoquinoline derivatives from simple starting materials under mild conditions.

  我们开发了一种新型手性有机接触离子对催化系统，用于无过渡金属催化叔胺与酮的对映选择性氧化交叉脱氢偶联，以实现 sp3 C-H 功能化。这种新策略为在温和条件下从简单的起始材料中获得具有多种光学活性的 C1-烷基化四氢异喹啉衍生物提供了一种高效、环保的方法。
• Enantioselective Metal/Organo-Catalyzed Aerobic Oxidative sp³C–H Olefination of Tertiary Amines Using Molecular Oxygen as the Sole Oxidant
  作者：Gen Zhang、Yunxia Ma、Shoulei Wang、Yaohu Zhang、Rui Wang

  DOI：10.1021/ja303333k

  日期：2012.8.1

  An organocatalysis/copper-catalyzed asymmetric oxidative sp(3) C-H olefination reaction of tertiary amines with olefins using molecular oxygen as the sole oxidant under mild conditions was realized for the first time. This novel strategy provides an efficient and environmentally friendly way to access diversify optically active C(1)-alkene tetrahydroisoquinoline derivatives.

  首次实现了在温和条件下使用分子氧作为唯一氧化剂的叔胺与烯烃的有机催化/铜催化不对称氧化 sp(3) CH 烯化反应。这种新颖的策略提供了一种有效且环保的方式来获取多样化的光学活性 C(1)-烯烃四氢异喹啉衍生物。
• Oxidative cyanation of <i>N</i>-aryltetrahydroisoquinoline induced by visible light for the synthesis of α-aminonitrile using potassium thiocyanate as a “CN” agent
  作者：Bing Yi、Ning Yan、Niannian Yi、Yanjun Xie、Xiaoyong Wen、Chak-Tong Au、Donghui Lan

  DOI：10.1039/c9ra06120g

  日期：——

  A novel method for the synthesis of α-aminonitrile through visible-light-induced oxidative cyanation of N-aryltetrahydroisoquinoline with potassium thiocyanate has been developed. The process does not require the use of a photocatalyst, transition metal reagent, strong oxidizing agent, or toxic cyano-containing compound, which makes the reaction simple and green.

  开发了一种通过可见光诱导的硫氰酸钾氧化氰化N-芳基四氢异喹啉合成α-氨基腈的新方法。该过程不需要使用光催化剂、过渡金属试剂、强氧化剂或有毒的含氰化合物，使反应简单且绿色。
• A Unique Combined Source of “CN” from 1,2-Dichloroethane and TMSN₃ in the Copper-Catalyzed Cyanation of a C(sp³)–H Bond Adjacent to a Nitrogen Atom
  作者：Gen Zhang、Yunxia Ma、Guangbin Cheng、Dabin Liu、Rui Wang

  DOI：10.1021/ol500045p

  日期：2014.2.7

  A novel combined metal-free “CN” source from trimethylsilyl azide and 1,2-dichloroethane has been developed and successfully applied to copper-catalyzed oxidative cyanation of α-C–H tertiary amines for the synthesis of C1-cyanation tetrahydroisoquinoline derivatives with good to excellent yields for the first time.

  已开发出由叠氮化三甲基甲硅烷和1,2-二氯乙烷构成的新型无金属“ CN”源，并将其成功应用于铜催化的α-C–H叔胺的氧化氰化反应，以合成具有优良C1氰化度的四氢异喹啉衍生物。首次获得优异的产量。