<16β-(2)H>3β,16β-dihydroxy-5α-androstan-17-one | 82806-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: <16β-(2)H>3β,16β-dihydroxy-5α-androstan-17-one
• 英文别名: <16α-(2)H>-3β,16β-Dihydroxy-5α-androstan-17-one；(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,16S)-16-deuterio-3,16-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 82806-29-9
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃
• 分子量: 307.437
• InChiKey: HLQYTKUIIJTNHH-JJQRXGHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <16β-(2)H>3β,16β-dihydroxy-5α-androstan-17-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3β,17α-diacetoxy-5α-androstan-16-one
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific 1,2-hydride shift in the rearrangement of 16.BETA.-hydroxy-17-oxo steroids to 17.BETA.-hydroxy-16-ones with acid and base.

  摘要：

  当16β-羟基-5α-雄甾烷-17-酮（2a）及其16α-氘代衍生物（2a-16-d）分别用硫酸或氢氧化钠处理时，化合物2a重排为17β-羟基-16-氧代异构体（3a），并在16位显示出显著的动力学氘同位素效应（kH/kD= 4.5或3.0）。从化合物2a-16-d获得的产物3a在C-17上保留了16-65%的氘，而在反应过程中没有观察到来自底物的同位素显著损失。同位素标记实验表明，酮醇重排主要涉及分子内的1, 2-氢迁移，并且在上述条件下，化合物3a的16-氧代功能优先在C-17位而不是C-15位发生烯醇化。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4763
• 作为产物：
  描述：

  表雄酮 在 氘代甲醇-d 、 硫酸 、 重水 、 sodium 作用下， 反应 8.0h， 生成 <16β-(2)H>3β,16β-dihydroxy-5α-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific 1,2-hydride shift in the rearrangement of 16.BETA.-hydroxy-17-oxo steroids to 17.BETA.-hydroxy-16-ones with acid and base.

  摘要：

  当16β-羟基-5α-雄甾烷-17-酮（2a）及其16α-氘代衍生物（2a-16-d）分别用硫酸或氢氧化钠处理时，化合物2a重排为17β-羟基-16-氧代异构体（3a），并在16位显示出显著的动力学氘同位素效应（kH/kD= 4.5或3.0）。从化合物2a-16-d获得的产物3a在C-17上保留了16-65%的氘，而在反应过程中没有观察到来自底物的同位素显著损失。同位素标记实验表明，酮醇重排主要涉及分子内的1, 2-氢迁移，并且在上述条件下，化合物3a的16-氧代功能优先在C-17位而不是C-15位发生烯醇化。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4763

文献信息

• Intramolecular 1,2-hyride shift in the rearrangement of steroidal 16β-hydroxy-17-ones to 17β-hydroxy-16-ones
  作者：Mitsuteru Numazawa、Masao Nagaoka

  DOI：10.1039/c39820000530

  日期：——

  Isotopic labelling experiments using [16α-2H]-3β,16β-dihydroxy-5α-androstan-17-one (1) show that an intramolecular 1,2-hydride shift mechanism is operative in its rearrangement to the corresponding 17β-hydroxy-16-one with both base and acid.

  使用[16α-同位素标记实验2 H] -3 β，16 β -二羟基5α雄甾烷-17-酮（1）表明，分子内1,2-氢化换档机构是可操作的在其重排成相应的17- β -羟基-16-与碱和酸一起。
• NUMAZAWA, MITSUTERU;MAGAOKA, MASAO;MUTSUMI, AYAKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 12, 4763-4768
  作者：NUMAZAWA, MITSUTERU、MAGAOKA, MASAO、MUTSUMI, AYAKO

  DOI：——

  日期：——