(2-isopropylnaphthalen-1-yl)boronic acid | 1402929-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2-isopropylnaphthalen-1-yl)boronic acid
• 英文别名: (2-propan-2-ylnaphthalen-1-yl)boronic acid
• CAS: 1402929-71-8
• 化学式: C₁₃H₁₅BO₂
• 分子量: 214.072
• InChiKey: WSRHQYJFHGBORA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-isopropylnaphthalen-1-yl)boronic acid 、 3-bromo-N-(2-phenyl-2-propyl)isonicotinamide 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (R)-[6,6'-(2S,3S-butadioxy)]-2-diphenylphosphino-2'-methoxy-(1,1')-biphenyl 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 96.0h， 以52%的产率得到3-(2-isopropyl -1-naphthyl)-N-(2-phenyl-2-propyl)isonicotinamide
  参考文献：
  名称：

  通过3-溴吡啶衍生物的不对称Suzuki-Miyaura交叉偶联，对映选择性地合成手性杂环联芳基

  摘要：

  通过不对称的Suzuki-Miyaura偶联，以中等到良好的产率制备了具有吡啶基部分的一系列手性杂环联芳基，其ee高达92％。发现手性桥联联苯基单膦配体L1在反应对映异构中比其对应的联萘基单膦配体更有效。

  DOI：

  10.1039/c8ob03048k

文献信息

• Aromatic C–H coupling with hindered arylboronic acids by Pd/Fe dual catalysts
  作者：Kazuya Yamaguchi、Hiroki Kondo、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1039/c3sc51206a

  日期：——

  An aerobic oxidative coupling of arenes/alkenes with arylboronic acids (C–H/C–B coupling) using catalytic Pd(II)–sulfoxide–oxazoline (sox) ligand and iron–phthalocyanine (FePc) has been developed. This dual catalyst system enables the synthesis of sterically hindered heterobiaryls and styrene derivatives under air without stoichiometric co-oxidants. Additionally, this chemistry demonstrated an advance

  芳烃/烯烃与芳基硼酸的好氧氧化偶联（C–H / C–B偶联），使用催化的Pd（II）–亚砜–恶唑啉 （含氧）配体和铁酞菁（FePc）已开发。这种双催化剂体系能够在没有化学计量助氧化剂的情况下在空气中合成位阻杂联芳基和苯乙烯衍生物。此外，这种化学方法还证明了通过C–H官能化对映选择性联芳基的进展。
• Absolute structure determination of compounds with axial and planar chirality using the crystalline sponge method
  作者：Shota Yoshioka、Yasuhide Inokuma、Manabu Hoshino、Takashi Sato、Makoto Fujita

  DOI：10.1039/c5sc01681a

  日期：——

  The absolute stereochemistry of compounds with axial and planar chirality is successfully determined by the crystalline sponge method without crystallization or derivatization of the compounds. This method is applied to...

  通过结晶海绵法成功测定了具有轴向和平面手性化合物的绝对立体化学，无需化合物结晶或衍生化。该方法适用于...