N⁴-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-methyl-2'-O-{[(triisopropylsilyl)oxy]methyl}cytidine | 872548-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N⁴-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-methyl-2'-O-{[(triisopropylsilyl)oxy]methyl}cytidine
• 英文别名: N-[1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxy-3-[tri(propan-2-yl)silyloxymethoxy]oxolan-2-yl]-5-methyl-2-oxopyrimidin-4-yl]acetamide
• CAS: 872548-53-3
• 化学式: C₄₃H₅₇N₃O₉Si
• 分子量: 788.026
• InChiKey: MLEWTQHVINVUOT-UMYSDCIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.33
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-methyl-2'-O-{[(triisopropylsilyl)oxy]methyl}cytidine 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到N⁴-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-methyl-2'-O-{[(triisopropylsilyl)oxy]methyl}cytidine 3'-(2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  包含各种核碱基类似物的2'- O -[（三异丙基甲硅烷基）氧基]甲基（= tom）保护的核糖核苷亚磷酰胺的合成

  摘要：

  报道了旨在有效制备多种2'- O -[（三异丙基甲硅烷基）氧基]甲基（＝ tom）保护的含有修饰的核碱基的核糖核苷亚磷酰胺结构单元的研究的第一结果。所有这里提出的核苷已经掺入到RNA序列通过其他几组，采用2'- ö -tbdms-或2'- ø -汤姆保护的亚磷酰胺结构单元（TBDMS =（叔丁基）二甲基甲硅烷）。现在，我们优化了现有反应，开发了一些新的和较短的合成策略，有时还引入了其他核碱基保护基团。2'- ø -汤姆，5'- ø - （二甲氧基三苯甲基）保护的核糖核苷Ñ2-乙酰基异胞苷5，O 2-（二苯基氨基甲酰基）-N 6-异丁酰基异鸟苷8，N 6-异丁酰基-N 2-（甲氧基乙酰基）嘌呤-2,6-二胺核糖核苷（=  N 8-异丁酰基-2-[（甲氧基乙酰基）氨基]腺苷）11，5-甲基尿苷13，和5,6-二氢尿苷15通过首先引入核碱基保护基团和二甲氧基三苯甲基，分别，接着2'-制备ø -汤姆基（方案1）。另一个呈现2'-

  DOI：

  10.1002/hlca.200590209
• 作为产物：
  描述：

  1-<5-O--β-D-ribofuranosyl>-5-methyl-1-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 二丁基二氯化锡 、 氨 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4-氯苯基二氯磷酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 N⁴-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-methyl-2'-O-{[(triisopropylsilyl)oxy]methyl}cytidine
  参考文献：
  名称：

  包含各种核碱基类似物的2'- O -[（三异丙基甲硅烷基）氧基]甲基（= tom）保护的核糖核苷亚磷酰胺的合成

  摘要：

  报道了旨在有效制备多种2'- O -[（三异丙基甲硅烷基）氧基]甲基（＝ tom）保护的含有修饰的核碱基的核糖核苷亚磷酰胺结构单元的研究的第一结果。所有这里提出的核苷已经掺入到RNA序列通过其他几组，采用2'- ö -tbdms-或2'- ø -汤姆保护的亚磷酰胺结构单元（TBDMS =（叔丁基）二甲基甲硅烷）。现在，我们优化了现有反应，开发了一些新的和较短的合成策略，有时还引入了其他核碱基保护基团。2'- ø -汤姆，5'- ø - （二甲氧基三苯甲基）保护的核糖核苷Ñ2-乙酰基异胞苷5，O 2-（二苯基氨基甲酰基）-N 6-异丁酰基异鸟苷8，N 6-异丁酰基-N 2-（甲氧基乙酰基）嘌呤-2,6-二胺核糖核苷（=  N 8-异丁酰基-2-[（甲氧基乙酰基）氨基]腺苷）11，5-甲基尿苷13，和5,6-二氢尿苷15通过首先引入核碱基保护基团和二甲氧基三苯甲基，分别，接着2'-制备ø -汤姆基（方案1）。另一个呈现2'-

  DOI：

  10.1002/hlca.200590209