3-Benzoylthio-2-(p-chlorobenzyl)propionic Acid | 111510-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-Benzoylthio-2-(p-chlorobenzyl)propionic Acid
• 英文别名: 2-(benzoylsulfanylmethyl)-3-(4-chlorophenyl)propanoic acid
• CAS: 111510-44-2
• 化学式: C₁₇H₁₅ClO₃S
• 分子量: 334.823
• InChiKey: YNSSEXRNQLGNPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzoylthio-2-(p-chlorobenzyl)propionic Acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 Thiobenzoic acid S-[2-chlorocarbonyl-3-(4-chloro-phenyl)-propyl] ester
  参考文献：
  名称：

  含硫的酰基氨基酸。二。N-巯基链烷酰基-S-乙基-L-半胱氨酸的合成和血管紧张素I转换酶抑制活性。

  摘要：

  含有硫氨基酸的N-巯基烷酰基衍生物被合成作为候选血管紧张素I转化酶（ACE）抑制剂。其中，N-[3-巯基-2-(4-甲氧基苄基)丙酰基]-S-乙基-L-半胱氨酸（5d）被发现是最强效的ACE抑制剂，其IC50值为0.045μM。该化合物在麻醉大鼠中的最大降压效果几乎与卡托普利相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2388
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-氯苯基)甲基]丙二酸二乙酯 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-Benzoylthio-2-(p-chlorobenzyl)propionic Acid
  参考文献：
  名称：

  含硫的酰基氨基酸。二。N-巯基链烷酰基-S-乙基-L-半胱氨酸的合成和血管紧张素I转换酶抑制活性。

  摘要：

  含有硫氨基酸的N-巯基烷酰基衍生物被合成作为候选血管紧张素I转化酶（ACE）抑制剂。其中，N-[3-巯基-2-(4-甲氧基苄基)丙酰基]-S-乙基-L-半胱氨酸（5d）被发现是最强效的ACE抑制剂，其IC50值为0.045μM。该化合物在麻醉大鼠中的最大降压效果几乎与卡托普利相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2388

文献信息

• Enkephalinase enzyme inhibiting compounds
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04329495A1

  公开（公告）日：1982-05-11

  Chiral 2-(2-benzyl-3-mercaptopropionylamino)-1-alkanol derivatives and chiral 2-(2-benzyl-3-mercaptopropionylamino)-4-methylthiobutyric acids are inhibitors of enkephalinase enzyme, reflecting their clinical utility as analgesics or anticonvulsant agents, or as therapy for disorders in which endogenous enkephalin levels are below normal.

  手性的2-(2-苄基-3-巯基丙酰氨基)-1-烷醇衍生物和手性的2-(2-苄基-3-巯基丙酰氨基)-4-甲基硫丁酸是脑啡肽酶酶的抑制剂，反映了它们作为镇痛剂、抗惊厥剂或治疗内源性脑啡肽水平低于正常的疾病的临床效用。
• BINDRA, J. S.
  作者：BINDRA, J. S.

  DOI：——

  日期：——
• KOMORI, TAKETOSHI;ASANO, KATSUMI;SASAKI, YASUTO;HANAI, HIROMI;MORIMOTO, S+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 6, 2388-2393
  作者：KOMORI, TAKETOSHI、ASANO, KATSUMI、SASAKI, YASUTO、HANAI, HIROMI、MORIMOTO, S+

  DOI：——

  日期：——
• US4329495A
  申请人：——

  公开号：US4329495A

  公开（公告）日：1982-05-11