3-Benzoylthio-2-(p-chlorobenzyl)propionic Acid | 111510-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-Benzoylthio-2-(p-chlorobenzyl)propionic Acid
• 英文别名: 2-(benzoylsulfanylmethyl)-3-(4-chlorophenyl)propanoic acid
• CAS: 111510-44-2
• 化学式: C₁₇H₁₅ClO₃S
• 分子量: 334.823
• InChiKey: YNSSEXRNQLGNPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzoylthio-2-(p-chlorobenzyl)propionic Acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 Thiobenzoic acid S-[2-chlorocarbonyl-3-(4-chloro-phenyl)-propyl] ester
  参考文献：
  名称：

  含硫的酰基氨基酸。二。N-巯基链烷酰基-S-乙基-L-半胱氨酸的合成和血管紧张素I转换酶抑制活性。

  摘要：

  含有硫氨基酸的N-巯基烷酰基衍生物被合成作为候选血管紧张素I转化酶（ACE）抑制剂。其中，N-[3-巯基-2-(4-甲氧基苄基)丙酰基]-S-乙基-L-半胱氨酸（5d）被发现是最强效的ACE抑制剂，其IC50值为0.045μM。该化合物在麻醉大鼠中的最大降压效果几乎与卡托普利相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2388
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-氯苯基)甲基]丙二酸二乙酯 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-Benzoylthio-2-(p-chlorobenzyl)propionic Acid
  参考文献：
  名称：

  含硫的酰基氨基酸。二。N-巯基链烷酰基-S-乙基-L-半胱氨酸的合成和血管紧张素I转换酶抑制活性。

  摘要：

  含有硫氨基酸的N-巯基烷酰基衍生物被合成作为候选血管紧张素I转化酶（ACE）抑制剂。其中，N-[3-巯基-2-(4-甲氧基苄基)丙酰基]-S-乙基-L-半胱氨酸（5d）被发现是最强效的ACE抑制剂，其IC50值为0.045μM。该化合物在麻醉大鼠中的最大降压效果几乎与卡托普利相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2388

文献信息

• Enkephalinase enzyme inhibiting compounds
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04329495A1

  公开（公告）日：1982-05-11

  Chiral 2-(2-benzyl-3-mercaptopropionylamino)-1-alkanol derivatives and chiral 2-(2-benzyl-3-mercaptopropionylamino)-4-methylthiobutyric acids are inhibitors of enkephalinase enzyme, reflecting their clinical utility as analgesics or anticonvulsant agents, or as therapy for disorders in which endogenous enkephalin levels are below normal.

  手性的2-(2-苄基-3-巯基丙酰氨基)-1-烷醇衍生物和手性的2-(2-苄基-3-巯基丙酰氨基)-4-甲基硫丁酸是脑啡肽酶酶的抑制剂，反映了它们作为镇痛剂、抗惊厥剂或治疗内源性脑啡肽水平低于正常的疾病的临床效用。
• BINDRA, J. S.
  作者：BINDRA, J. S.

  DOI：——

  日期：——
• KOMORI, TAKETOSHI;ASANO, KATSUMI;SASAKI, YASUTO;HANAI, HIROMI;MORIMOTO, S+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 6, 2388-2393
  作者：KOMORI, TAKETOSHI、ASANO, KATSUMI、SASAKI, YASUTO、HANAI, HIROMI、MORIMOTO, S+

  DOI：——

  日期：——
• US4329495A
  申请人：——

  公开号：US4329495A

  公开（公告）日：1982-05-11
• Sulfur-containing acylamino acids. II. Syntheses and angiotensin I converting enzyme-inhibitory activites of N-mercaptoalkanoyl-S-ethyl-L-cysteine.
  作者：TAKETOSHI KOMORI、KATSUMI ASANO、YASUTO SASAKI、HIROMI HANAI、SHIRO MORIMOTO、MIKIO HORI

  DOI：10.1248/cpb.35.2388

  日期：——

  N-Mercaptoalkanoyl derivatives of sulfur-containing amino acids were synthesized as candidate angiotensin I converting enzyme (ACE) inhibitors. Among them, N-[3-mercapto-2- (4-methoxybenzyl) propanoyl] -S-ethyl-L-cysteine (5d) was found to be the most potent inhibitor of ACE, with an IC50 value of 0.045μM. The maximum hypotensive effect of this compound was almost equal to that of captopril in anesthetized rats.

  含有硫氨基酸的N-巯基烷酰基衍生物被合成作为候选血管紧张素I转化酶（ACE）抑制剂。其中，N-[3-巯基-2-(4-甲氧基苄基)丙酰基]-S-乙基-L-半胱氨酸（5d）被发现是最强效的ACE抑制剂，其IC50值为0.045μM。该化合物在麻醉大鼠中的最大降压效果几乎与卡托普利相当。