5-Bromo-N4-(2-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)-2'-deoxycytidine | 169243-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-Bromo-N4-(2-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)-2'-deoxycytidine
• 英文别名: 5-bromo-4-(2-hydroxy-3,5-dimethylanilino)-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 169243-71-4
• 化学式: C₁₇H₂₀BrN₃O₅
• 分子量: 426.267
• InChiKey: IYEGLPOAMPYIJE-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

文献信息

• PYRIMIDINE DERIVATIVES FOR LABELED BINDING PARTNERS
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：EP0719272A1

  公开（公告）日：1996-07-03
• Pyrimidine derivatives for labeled binding partners
  申请人：——

  公开号：US20030207824A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  Compounds having particular interest as labels and various novel uses in diagnostics and therapeutics are provided which have structure (1) 1 wherein R 1 is a binding partner, a linker or H; a and b are 0 or 1, provided that the total of a and b is 0 or 1; A is N or C; X is S, O, —C(O)—, NH or NCH 2 R 6 ; Y is —C(O)—; Z is taken together with A to form an aryl or heteroaryl ring structure comprising 5 or 6 ring atoms wherein the heteroaryl ring comprises a single O ring heteroatom, a single N ring heteroatom, a single S ring heteroatom, a single O and a single N ring heteroatom separated by a carbon atom, a single S and a single N ring heteroatom separated by a carbon atom, 2 N ring heteroatoms separated by a carbon atom, or 3 N ring heteroatoms at least two of which are separated by a carbon atom, and wherein the aryl or heteroaryl ring carbon atoms are unsubstituted with other than H or at least 1 nonbridging ring carbon atom is substituted with R 6 or ═O; R 6 is independently H, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, NO 2 , N(R 3 ) 2 , C≡N or halo, or an R 6 is taken together with an adjacent R 6 to complete a ring containing 5 or 6 ring atoms; R 3 is a protecting group or H; and tautomers, solvates and salts thereof; and provided that where a is 0, b is 1, and R 1 is 2 in which D 2 is independently hydroxyl, blocked hydroxyl, mono, di or triphosphate, or an oligodeoxyribonucleotide otherwise containing only the bases A, G, T and C; and D 3 is H or OH; then Z is not unsubstituted phenyl. Also provided are novel intermediates and methods for the preparation and use of the structure (1) compounds.
• US6967079B2
  申请人：——

  公开号：US6967079B2

  公开（公告）日：2005-11-22
• [EN] PYRIMIDINE DERIVATIVES FOR LABELED BINDING PARTNERS<br/>[FR] DERIVES DE PYRIMIDINE POUR PARTENAIRES DE LIAISON MARQUES
  申请人：——

  公开号：WO1995007918A2

  公开（公告）日：1995-03-23

  [EN] Compounds having particular interest as labels and various novel uses in diagnostics and therapeutics are provided which have structure (1), wherein R<1> is a binding partner, a linker or H; a and b are 0 or 1, provided that the total of a and b is 0 or 1; A is N or C; X is S, O, -C(O)-, NH or NCH2R<6>; Y is -C(O)-; Z is taken together with A to form an aryl or heteroaryl ring structure comprising 5 or 6 ring atoms wherein the heteroaryl ring comprises a single O ring heteroatom, a single N ring heteroatom, a single S ring heteroatom, a single O and a single N ring heteroatom separated by a carbon atom, a single S and a single N ring heteroatom separated by a carbon atom, 2 N ring heteroatoms separated by a carbon atom, or 3 N ring heteroatoms at least two of which are separated by a carbon atom, and wherein the aryl or heteroaryl ring carbon atoms are unsubstituted with other than H or at least 1 nonbridging ring carbon atom is substituted with R<6> or =O; R<6> is independently H, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, NO2, N(R<3>)2, CN or halo, or an R<6> is taken together with an adjacent R<6> to complete a ring containing 5 or 6 ring atoms; R<3> is a protecting group or H; and tautomers, solvates and salts thereof; and provided that where a is 0, b is 1, and R<1> is ( alpha ) in which D<2> is independently hydroxyl, blocked hydroxyl, mono-, di- or triphosphate, or an oligodeoxyribonucleotide otherwise containing only the bases A, G, T and C; and D<3> is H or OH; then Z is not unsubstituted phenyl. Also provided are novel intermediates and methods for the preparation and use of the structure (1) compounds.
  [FR] L'invention concerne des composés particulièrement intéressants en tant que marqueurs ainsi que diverses applications diagnostiques et thérapeutiques nouvelles. Lesdits composés présentent la structure (1) dans laquelle R<1> est un partenaire de liaison, un segment de liaison ou H; a et b valent à 0 ou 1, à condition que la somme de a et b soit de 0 ou 1; A représente N ou C; X représente S, O, -C(O)-, NH ou NCH2R<6>; Y représente -C(O)-; Z est pris avec A pour former une structure à cycle aryle ou hétéroaryle comprenant 5 ou 6 atomes cycliques dans laquelle le cycle hétéroaryle comprend un seul hétéroatome à cycle O, un seul hétéroatome à cycle N, un seul hétéroatome à cycle S, et un seul hétéroatome à cycle O et un seul à cycle N séparés par un atome de carbone, un seul hétéroatome à cycle S et un seul à cycle N séparés par un atome de carbone, 2 hétéroatomes à cycle N séparés par un atome de carbone, ou 3 hétéroatomes à cycle N dont au moins deux sont séparés par un atome de carbone, les atomes de carbone à cycle hétéroaryle ou aryle n'étant pas substitués avec autre chose que H, ou au moins un atome de carbone cyclique non-pont est substitué avec R<6> ou =O; R<6> représente indépendamment H, alkyle C1-C6, alcényle C2-C6, alcynyle C2-C6, NO2, N(R<3>)2, CN ou halo, ou un R<6> est pris avec un R<6> adjacent pour former un cycle contenant 5 ou 6 atomes cycliques; R<3> est un groupe de protection ou H; ainsi que des tautomères, des solvates et des sels de ces composés; et à condition que, lorsque a vaut 0, b vaut 1, et R<1> est (II), dans laquelle D<2> représente indépendamment hydroxyle, hydroxyle bloqué, mono, di ou triphosphate, ou un oligodésoxyribonucléotide ne contenant autrement que les bases A, G, T et C; et D<3> représente H ou OH, Z ne soit pas phényle non substitué. L'invention porte également sur de nouveaux intermédiaires et des procédés de préparation et d'utilisation des composés de structure (1).
• [EN] BINDING COMPETENT OLIGOMERS CONTAINING UNSATURATED 3',5' AND 2',5' LINKAGES<br/>[FR] OLIGOMERES CAPABLES DE FIXATION CONTENANT DES LIAISONS INSATUREES 3',5' ET 2',5'
  申请人：GLAXO WELLCOME INC.

  公开号：WO1995011911A1

  公开（公告）日：1995-05-04

  (EN) Oligonucleotide analogs having one or more substitute linkages of the formula 2'/3' -S-CH2-CH=5' or 2'/3' -O-CH2-CH=5' between adjacent nucleomonomers are disclosed. The substitute linkage replaces the usual phosphodiester linkage found in unmodified nucleic acids. The oligonucleotide analogs are easy to synthesize, stable in vivo, resistant to endogenous nucleases and are able to hybridize to target nucleic acid sequences in a sequence specific manner.(FR) L'invention concerne des analogues d'oligonucléotides possédant une ou plusieurs liaisons de substitution, représentées par la formule 2'/3' -S-CH2-CH=5' ou 2'/3' -O-CH2-CH=5' entre des nucléomonomères contigus. La liaison de substitution remplace la liaison habituelle au phosphodiester qu'on trouve dans les acides nucléiques non modifiés. Ces analogues d'oligonucléotides se synthétisent facilement, présentent une stabilité in vivo, résistent à des nucléases endogènes et peuvent s'hybrider à des séquences cibles d'acides nucléiques de manière spécifique à la séquence.