(S)-N-(1-benzyl-piperidin-4-ylidene)-1-phenylethylamine | 215713-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (S)-N-(1-benzyl-piperidin-4-ylidene)-1-phenylethylamine
• 英文别名: (S)-N-(1-benzylpiperidin-4-ylidene)-1-phenylethanamine；1-benzyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]piperidin-4-imine
• CAS: 215713-87-4
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂
• 分子量: 292.424
• InChiKey: OHAJXKVZKKPFFE-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-benzyl-piperidin-4-ylidene)-1-phenylethylamine 在 盐酸 、 1-氯乙基氯甲酸酯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 6-(4-((5-chloro-2-((3-methylimidazo[1,2-a]pyridin-7-yl)amino)pyrimidin-4-yl)amino)-3-ethylpiperidin-1-yl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED HETEROARYL COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE SUBSTITUÉS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  本发明提供了新颖的杂环芳基化合物，其药用盐和制剂。它们在预防、管理、治疗或减轻蛋白激酶介导的疾病的严重程度方面是有用的。该发明还提供了包括这些化合物的药用组合物以及使用这些组合物治疗蛋白激酶介导的疾病的方法。

  公开号：

  WO2019099311A1
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基哌啶酮 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (S)-N-(1-benzyl-piperidin-4-ylidene)-1-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  一种简单，便捷的途径合成1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-1,6-萘啶

  摘要：

  已经开发了一种简单方便的合成方法，用于新系列的1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-1,6-萘啶1a-j。这是通过结合金属化的4-哌啶亚胺烷基化和分子内环化的一锅法实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01662-1

文献信息

• 取代的杂芳基化合物及其组合物和用途
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN109776522B

  公开（公告）日：2020-12-29

  本发明公开了取代的杂芳基化合物及其组合物和它们的用途。所述化合物为式(I)所示的化合物或者式(I)所示化合物的立体异构体、互变异构体、氮氧化物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或它的前药。本发明还提供了包含所述化合物的药物组合物，所述化合物和药物组合物可以调节蛋白激酶，尤其是Aurora激酶和JAK激酶的活性，用于预防、处理、治疗和减轻蛋白激酶，尤其是JAK激酶活性介导的疾病或紊乱。
• [EN] PYRROLOPYRIDAZINE JAK3 INHIBITORS AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY AND AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE JAK3 DE TYPE PYRROLOPYRIDAZINE ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER LES MALADIES INFLAMMATOIRES ET AUTO-IMMUNES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012125893A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  The present invention provides compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula I compounds inhibit tyrosine kinase activity of JAK3, thereby making them useful for the treatment of inflammatory and autoimmune diseases.

  本发明提供了化合物I的公式及其药学上可接受的盐。公式I的化合物抑制JAK3的酪氨酸激酶活性，因此使它们在治疗炎症和自身免疫性疾病方面具有用途。
• SUBSTITUTED HETEROARYL COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Xi Ning

  公开号：US20160229837A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  The present invention provides novel heteroaryl compounds, pharmaceutical acceptable salts and formulations thereof useful in preventing, managing, treating or lessening the severity of a protein kinase-mediated disease. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising such compounds and methods of using the compositions in the treatment of protein kinase-mediated disease.

  本发明提供了新颖的杂环芳基化合物，药用可接受的盐及其制剂，用于预防、管理、治疗或减轻蛋白激酶介导的疾病的严重程度。本发明还提供了包含这些化合物的药用可接受的组合物，以及使用这些组合物治疗蛋白激酶介导的疾病的方法。
• Asymmetric synthesis and stereochemistry of chiral cis- and trans-3-alkyl-4-aminopiperidines
  作者：G. V. Grishina、E. R. Luk’yanenko、A. A. Borisenko、M. Yu. Antipin

  DOI：10.1007/s10593-012-1052-9

  日期：2012.8

  obtained by diastereoselective synthesis from 1-methyl- and 1-benzyl-4-[(S)-1-phenylethyl]iminopiperidines, using the following reaction sequence: metalation with lithium diethylamide, alkylation with alkyl halides, and hydride reduction or hydrogenation over Raney nickel. The steric direction of the reaction, three-dimensional structure, preferred conformation, and absolute configuration of the resultant

  手性非外消旋3-取代的顺式和反式-4-氨基哌啶是苯胺哌啶镇痛药的前体，是通过非对映选择性合成从1-甲基-和1-苄基-4-[（S）-1-苯基乙基]亚氨基哌啶中合成的。以下反应顺序：用二乙酰胺锂金属化，用烷基卤化物进行烷基化，以及在阮内镍上进行氢化物还原或氢化。确定了反应的空间方向，三维结构，优选的构象和所得氨基哌啶的绝对构型。
• Pyrrolopyridazine JAK3 inhibitors and their use for the treatment of inflammatory and autoimmune diseases
  申请人：Wrobleski Stephen T.

  公开号：US08987268B2

  公开（公告）日：2015-03-24

  The present invention provides compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula I compounds inhibit tyrosine kinase activity of JAK3, thereby making them useful for the treatment of inflammatory and autoimmune diseases.

  本发明提供了I式化合物及其药学上可接受的盐。I式化合物抑制JAK3的酪氨酸激酶活性，因此它们对于治疗炎症和自身免疫性疾病是有用的。