N'-(4-chlorobenzylidene)-3-phenylquinoxaline-2-hydrazide | 1134116-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N'-(4-chlorobenzylidene)-3-phenylquinoxaline-2-hydrazide
• 英文别名: N-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]-3-phenylquinoxaline-2-carboxamide
• CAS: 1134116-22-5
• 化学式: C₂₂H₁₅ClN₄O
• 分子量: 386.84
• InChiKey: COEDULWHZIVSCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-phenylquinoxaline-2-carbohydrazide 、 4-氯苯甲醛 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以96%的产率得到N'-(4-chlorobenzylidene)-3-phenylquinoxaline-2-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, trypanocidal activity and docking studies of novel quinoxaline-N-acylhydrazones, designed as cruzain inhibitors candidates

  摘要：

  In this paper, we report the structural design, synthesis, trypanocidal activity and docking studies of novel quinoxaline-N-acylhydrazone (NAH) derivatives, planned as cruzain inhibitors candidates, a cysteine protease essential for the survival of Trypanosoma cruzi within the host cell. The salicylaldehyde N-acylhydrazones 7a and 8a presented IC(50) values of the same magnitude order than the standard drug nifurtimox (Nfx), when tested in vitro against epimastigote forms of Trypanosoma cruzi (Tulahuen 2 strain) and were non-toxic at the highest assayed doses rendering selectivity indexes (IC(50) (macrophages)/IC(50) (Trypanosoma cruzi)) of > 25 for 7a and > 20 for 8a, with IC(50) values in macrophages > 400 mu M. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.065