(3R)-3-hexyl-7,7-dimethyl-3,4,7,8-tetrahydro-6H-chromene-2,5-dione | 1392320-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3R)-3-hexyl-7,7-dimethyl-3,4,7,8-tetrahydro-6H-chromene-2,5-dione
• 英文别名: (3R)-3-hexyl-7,7-dimethyl-3,4,6,8-tetrahydrochromene-2,5-dione
• CAS: 1392320-37-4
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: MMONORXWAQOMGM-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 正辛醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 2(S)-[1,1-bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2-(trimethylsilyl)ethyl]pyrrolidine 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙腈 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (3S)-3-hexyl-7,7-dimethyl-3,4,7,8-tetrahydro-6H-chromene-2,5-dione 、 (3R)-3-hexyl-7,7-dimethyl-3,4,7,8-tetrahydro-6H-chromene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Efficient proline and prolinol ether mediated 3-component synthesis of 3- and 3,4-substituted chromenone derivatives

  摘要：

  开发了一条通过L-脯氨酸存在下1,3-二酮与醛反应合成有价值的3,4-取代色酮的高效合成路线。这些反应利用易得的起始材料，并遵循Knoevenagel缩合/迈克尔加成/半缩醛化多米诺过程。当在反应中使用手性二芳基脯氨醇TMS醚时，可以获得高对映选择性的3-取代色酮。

  DOI：

  10.1039/c2ob25443c