4-Methyl-3,4-dihydro-1H-2,3-benzoxazin | 35143-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 4-Methyl-3,4-dihydro-1H-2,3-benzoxazin
• 英文别名: 4-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo[d][1,2]oxazine；NoName_3659；4-methyl-3,4-dihydro-1H-2,3-benzoxazine
• CAS: 35143-13-6
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: VVLKUGPKMYKXDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-3,4-dihydro-1H-2,3-benzoxazin 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(邻甲苯基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  Pifferi; Monguzzi; Consonni, Farmaco, Edizione Scientifica, 1972, vol. 27, # 1, p. 30 - 45

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxyacetamide 在 2-氯吡啶 、 甲烷磺酸 、 三氟甲磺酸酐 、 氢气 、 [(E)-4-methoxy-N-(1-(4-methoxyphenyl)ethylidene)aniline]iridium(III) mesylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 23.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 4-Methyl-3,4-dihydro-1H-2,3-benzoxazin
  参考文献：
  名称：

  铱催化的酸辅助肟加氢制羟胺

  摘要：

  我们发现环金属化环戊二烯基铱 (III) 配合物是将肟均相氢化成羟胺产物的独特高效催化剂。稳定的铱 C,N 螯合至关重要，烷氧基取代的芳基酮亚胺配体可提供最佳催化性能。通过 X 射线晶体分析绘制了几种 Ir 配合物，以收集空间参数，这些参数可能指导更活性催化剂的合理设计。大量的肟和肟醚被化学计量的甲磺酸活化并在室温下被还原，显着地没有断裂脆弱的 NO 键。添加剂测试进一步证明了我们加氢系统的精细官能团兼容性。实验机理研究支持离子氢化平台，并建议布朗斯台德酸在质子源之外的作用。我们的研究提供了对这种新型酸性氢化的深入理解，并可能促进其改进和应用于其他具有挑战性的底物。

  DOI：

  10.1002/anie.202103806