trans-N-(3-phenylallyl)-1,8-naphthalimide | 94194-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: trans-N-(3-phenylallyl)-1,8-naphthalimide
• 英文别名: N-(trans-3-phenylallyl)naphthalene-1,8-dicarboximide；2-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 94194-28-2
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₂
• 分子量: 313.356
• InChiKey: FKVPUFHWPCEQFV-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-N-(3-phenylallyl)-1,8-naphthalimide 生成 cis-N-(3-phenyl-1-propenyl)-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  KUBO, YASUO;ARAKI, TAKEO;MARUYAMA, KAZUHIRO, CHEM. LETT., 1984, N 11, 1909-1912

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  肉桂基氯 、 potassium 1,8-naphthalimide 以75%的产率得到trans-N-(3-phenylallyl)-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  联苯-2,2'-二甲酰亚胺和萘-1,8-二甲酰亚胺与烯烃的光化学电子转移反应。反应过程对芳香族酰亚胺结构的依赖性

  摘要：

  N-甲基联苯-2,2'-二甲酰亚胺和 N-乙基萘-1,8-二甲酰亚胺 (2) 与 1,1-二苯基乙烯 (3) 在甲醇中的光反应得到掺入甲醇的 1:1:1-加合物 (7)和 2,2-二苯基乙基甲基醚 (6)，甲醇与 3 的反马尔可夫尼科夫加合物。这两种产物的比例在很大程度上取决于芳族酰亚胺的结构。可能芳族酰亚胺自由基阴离子的自旋密度似乎在确定光化学电子转移过程后的反应过程中起着重要作用。在N-(2-苯基烯丙基)芳族酰亚胺的光反应中获得了类似的结果；甲醇掺入诱导的消除与甲醇的反马尔科夫尼科夫添加。N-(反式-3-苯基烯丙基) 芳族酰亚胺在甲醇中的光反应得到掺入甲醇的 O-环化产物 (20 和 27) 和 C-环化产物 (21 和 28)。提出了 O-环化的初步机制；即，分子内电子转移，然后是抗标记...

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.2863

文献信息

• PHOTO-INDUCED HIGHLY SELECTIVE OLEFIN-MIGRATION OF<i>N</i>-(2- OR 3-PHENYLALLYL) AROMATIC IMIDES
  作者：Yasuo Kubo、Takeo Araki、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1246/cl.1984.1909

  日期：1984.11.5

  A Highly selective migration of double bond was observed on irradiation of N-(2- or 3-phenylallyl) aromatic imides in acetonitrile to afford N-(2- or 3-phenyl-1-propenyl) aromatic imides. The reaction seems to proceed via photochemical intramolecular one electron transfer from the double bond to the imide moiety.

  在对乙腈中的 N-（2-或 3-苯基烯丙基）芳香族亚胺进行照射时，观察到双键的高选择性迁移，从而得到 N-（2-或 3-苯基-1-丙烯基）芳香族亚胺。该反应似乎是通过从双键到亚胺分子的光化学分子内一电子转移进行的。