2-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1057280-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-[4-(Trifluoromethoxy)phenyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1057280-60-0
• 化学式: C₁₆H₁₄F₃NO
• 分子量: 293.288
• InChiKey: KLGLUHYUCNDEIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 zinc tetraphenylporphyrin 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到2-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  卟啉催化的N取代的四氢异喹啉向二氢异喹啉酮的氧化

  摘要：

  N-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的可见光诱导的直接α-氧化已成功开发。四苯基卟啉锌（II）已被认为是一种有效且廉价的光催化剂，可用于多种底物的转化。该方案提供了在室温和空气中以中等到良好产率获得所需产物的便捷途径。

  DOI：

  10.1055/a-1345-3491
• 作为产物：
  描述：

  在 indium(III) chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以68 %的产率得到2-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  “推拉”C-C 单键的单电子还原和使用叔胺作为有机电子供体的脱氰化

  摘要：

  使用市售叔胺作为有机电子给体（OED），实现了“推拉”C-C单键的还原和四氢异喹啉的还原脱氰化。与金属还原剂相比，这些反应表现出更高的反应效率和更好的官能团耐受性，并且机理研究表明自由基中间体参与了C-C单键的还原，这为OED启用提供了新的途径。轻度减少。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02542

文献信息

• Potassium Alkylpentafluorosilicates, Primary Alkyl Radical Precursors in the C-1 Alkylation of Tetrahydroisoquinolines
  作者：Teng Wang、Dong-Hui Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01124

  日期：2019.6.7

  alkylpentafluorosilicates (RSiF5K2) are efficient primary alkyl radical precursors for selective C(sp3)–C(sp3) bond-forming reactions. RSiF5K2 reagents are white, free-flowing solids and are moisture and air stable. This class of reagents enables the direct C-1 alkylation of tetrahydroisoquinolines under mild conditions via single-electron transfer. The broad substrate scope of both alkylpentafluorosilicates and

  在这项研究中，我们证明了烷基五氟硅酸钾（RSiF 5 K 2）是选择性C（sp 3）–C（sp 3）键形成反应的有效伯烷基自由基前体。RSiF 5 K 2试剂是白色的，可自由流动的固体，对湿气和空气稳定。这类试剂可在温和条件下通过单电子转移将四氢异喹啉直接C-1烷基化。在该转化中，烷基五氟硅酸盐和四氢异喹啉都具有宽泛的底物范围。自由基清除剂和EPR捕获实验均表明，主要自由基是由RSiF 5 K 2的氧化产生的。提出了一种机制，该机制涉及将烷基自由基加到亚胺盐中，然后用胺还原。
• Copper-Catalyzed Cyanomethylation of Substituted Tetrahydroisoquinolines with Acetonitrile
  作者：Wei Zhang、Shiping Yang、Zengming Shen

  DOI：10.1002/adsc.201600050

  日期：2016.7.28

  A novel method for the synthesis of cyanomethylated tetrahydroisoquinolines has been developed with mild reaction conditions, good yields and a broad substrate scope. Acetonitrile, a common solvent, is for the first time used as a pronucleophile for this type of two sp3 C−H bonds cross‐dehydrogenative coupling (CDC) reaction. A new oxidative system (CuCl2/TEMPO/Cs2CO3) has been established by our group

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• Visible-light promoted allylation of N-substituted tetrahydroisoquinoline using riboflavin tetra-acetate as photocatalyst
  作者：Yunfei Song、Xinhao Wang、Lin Wang、Zhuang Dong、Shulin Fan、Pilin Huang、Jianguo Zeng、Pi Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153286

  日期：2021.8

  unique isoalloxazine structure unit with special photoredox capacity makes it applicable to induce single electron transfer (SET) oxidation of organic molecules. We report here that riboflavin tetra-acetate (RFTA) catalyzed the oxidation of N-phenyl tetrahydroisoquinoline to α-amino C-radical which subsequently undergoes radical type Michael addition to CC double bond of allylsulfone to access 1-allylated

  核黄素（RF）和相关衍生物是一些氧化还原酶的重要辅酶，通过收集光来控制植物的生长发育。具有特殊光氧化还原能力的独特异咯嗪结构单元使其适用于诱导有机分子的单电子转移（SET）氧化。我们在此报告，核黄素四乙酸酯 (RFTA) 催化N-苯基四氢异喹啉氧化为 α-氨基 C-自由基，随后对烯丙基砜的C C 双键进行自由基型迈克尔加成以获得 1-烯丙基化N-苯基四氢异喹啉。
• 一种1-炔基四氢异喹啉类化合物及其制备方法
  申请人：长江师范学院

  公开号：CN113307769B

  公开（公告）日：2023-03-03

  本发明适用于化合物技术领域，提供了一种1‑炔基四氢异喹啉类化合物及其制备方法，其中，所述1‑炔基四氢异喹啉类化合物的制备方法包括：在反应容器内依次加入镉催化剂、四氢异喹啉类化合物、炔烃衍生物、有机溶剂以及氧化剂，于温度为100~110℃的条件下进行油浴搅拌反应，经过滤、洗脱以及减压蒸馏处理，即得1‑炔基四氢异喹啉类化合物。本发明通过使用廉价镉金属催化剂，简化了制备工艺的同时获得1‑炔基四氢异喹啉类化合物的高收率，解决了当前1‑炔基四氢异喹啉类化合物制备过程中的催化剂价格昂贵、重金属残留等问题，实现了1‑炔基四氢异喹啉类化合物的便捷、绿色制备，从而利于精细化工大量合成应用。
• Chiral organic contact ion pairs in metal-free catalytic enantioselective oxidative cross-dehydrogenative coupling of tertiary amines to ketones
  作者：Gen Zhang、Yunxia Ma、Shoulei Wang、Weidong Kong、Rui Wang

  DOI：10.1039/c3sc50604e

  日期：——

  A novel chiral organic contact ion-pair catalytic system has been developed for the transition-metal-free catalytic enantioselective oxidative cross-dehydrogenative coupling of tertiary amines to ketones for sp3 C–H functionalization. This new strategy provides an efficient and environmentally friendly way to access diversify optically active C1-alkylated tetrahydroisoquinoline derivatives from simple starting materials under mild conditions.

  我们开发了一种新型手性有机接触离子对催化系统，用于无过渡金属催化叔胺与酮的对映选择性氧化交叉脱氢偶联，以实现 sp3 C-H 功能化。这种新策略为在温和条件下从简单的起始材料中获得具有多种光学活性的 C1-烷基化四氢异喹啉衍生物提供了一种高效、环保的方法。