2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile | 1548611-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile
• 英文别名: 2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-1-carbonitrile
• CAS: 1548611-33-1
• 化学式: C₁₇H₁₃F₃N₂O
• 分子量: 318.298
• InChiKey: OZAUSNRVVGQHPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile 在 indium(III) chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以80 %的产率得到2-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  “推拉”C-C 单键的单电子还原和使用叔胺作为有机电子供体的脱氰化

  摘要：

  使用市售叔胺作为有机电子给体（OED），实现了“推拉”C-C单键的还原和四氢异喹啉的还原脱氰化。与金属还原剂相比，这些反应表现出更高的反应效率和更好的官能团耐受性，并且机理研究表明自由基中间体参与了C-C单键的还原，这为OED启用提供了新的途径。轻度减少。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02542
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 potassium thioacyanate 在 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导 N-芳基四氢异喹啉的氧化氰化反应，以硫氰酸钾作为“CN”试剂合成 α-氨基腈†

  摘要：

  开发了一种通过可见光诱导的硫氰酸钾氧化氰化N-芳基四氢异喹啉合成α-氨基腈的新方法。该过程不需要使用光催化剂、过渡金属试剂、强氧化剂或有毒的含氰化合物，使反应简单且绿色。

  DOI：

  10.1039/c9ra06120g

文献信息

• A Unique Combined Source of “CN” from 1,2-Dichloroethane and TMSN₃ in the Copper-Catalyzed Cyanation of a C(sp³)–H Bond Adjacent to a Nitrogen Atom
  作者：Gen Zhang、Yunxia Ma、Guangbin Cheng、Dabin Liu、Rui Wang

  DOI：10.1021/ol500045p

  日期：2014.2.7

  A novel combined metal-free “CN” source from trimethylsilyl azide and 1,2-dichloroethane has been developed and successfully applied to copper-catalyzed oxidative cyanation of α-C–H tertiary amines for the synthesis of C1-cyanation tetrahydroisoquinoline derivatives with good to excellent yields for the first time.

  已开发出由叠氮化三甲基甲硅烷和1,2-二氯乙烷构成的新型无金属“ CN”源，并将其成功应用于铜催化的α-C–H叔胺的氧化氰化反应，以合成具有优良C1氰化度的四氢异喹啉衍生物。首次获得优异的产量。