2-(4-methoxyphenylamino)-1-(naphthalen-2-yl)ethanone | 35755-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenylamino)-1-(naphthalen-2-yl)ethanone
• 英文别名: 2-(4-Methoxyanilino)-1-naphthalen-2-ylethanone
• CAS: 35755-45-4
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: GSRKTXXJJGIQNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenylamino)-1-(naphthalen-2-yl)ethanone 在 ammonium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-ethyl-1-(4-methoxyphenyl)-4-(naphthalen-2-yl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  由β-酮胺，酰化剂和乙酸铵顺序一锅法合成咪唑和2H-咪唑啉酮

  摘要：

  本文描述了一种高效，实用，无过渡金属的三组分合成方法，该方法由β-酮胺，酰化剂和乙酸铵合成各种取代的咪唑和2H-咪唑啉酮。该方法涉及通过依次形成三个C–N键作为[3 + 1 + 1]的环化过程，这是β-酮胺与酰化剂的酰胺化反应的初始序列，与氨形成β-亚氨基酮酰胺，以及酸催化的伴随的环脱水以提供咪唑和2H-咪唑啉酮。该方法具有以下优势：单瓶操作，容易获得的起始原料，温和的条件，宽泛的官能团耐受性和简单的后处理程序。

  DOI：

  10.1002/bkcs.11005
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 2-溴代-2-乙酰基萘 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以64%的产率得到2-(4-methoxyphenylamino)-1-(naphthalen-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  由β-酮胺，酰化剂和乙酸铵顺序一锅法合成咪唑和2H-咪唑啉酮

  摘要：

  本文描述了一种高效，实用，无过渡金属的三组分合成方法，该方法由β-酮胺，酰化剂和乙酸铵合成各种取代的咪唑和2H-咪唑啉酮。该方法涉及通过依次形成三个C–N键作为[3 + 1 + 1]的环化过程，这是β-酮胺与酰化剂的酰胺化反应的初始序列，与氨形成β-亚氨基酮酰胺，以及酸催化的伴随的环脱水以提供咪唑和2H-咪唑啉酮。该方法具有以下优势：单瓶操作，容易获得的起始原料，温和的条件，宽泛的官能团耐受性和简单的后处理程序。

  DOI：

  10.1002/bkcs.11005

文献信息

• One‐Pot Synthesis of Highly Substituted Quinolines in Aqueous Medium and Its Application for the Synthesis of Azalignans
  作者：Amrendra Kumar、Ramanand Prajapati、Ruchir Kant、Tadigoppula Narender

  DOI：10.1002/ejoc.202000906

  日期：2020.9.14

  A one‐pot synthesis of highly substituted quinolines is reported. The sequence starts with the C(sp3)‐H functionalization of α‐amino ketone derivatives, glycine esters, or glycine amide in the presence of iodine. Subsequently, a nucleophilic substitution with alkynes or alkynyl esters takes place. An aerobic oxidative aromatization in water with sodium dodecyl sulfate (SDS) as surfactant gives the

  据报道一锅法合成高度取代的喹啉。该序列始于在碘存在下α-氨基酮衍生物，甘氨酸酯或甘氨酸酰胺的C（sp 3）-H官能化。随后，用炔烃或炔基酯进行亲核取代。以十二烷基硫酸钠（SDS）为表面活性剂在水中进行好氧氧化芳构化，喹啉的收率中等至良好。
• Microwave-assisted catalyst-free synthesis of tetrasubstituted pyrroles using dialkyl acetylenedicarboxylates and monophenacylanilines
  作者：Arumugam Mariappan、Kandasamy Rajaguru、Shanmugam Muthusubramanian、Nattamai Bhuvanesh

  DOI：10.1080/00397911.2016.1176201

  日期：2016.5.2

  ABSTRACT An efficient catalyst-free microwave-assisted synthesis of tetrasubstituted pyrroles using dialkyl acetylenedicarboxylates and substituted monophenacylanilines has been developed. Axial chirality has been noticed in some N-(α-naphthyl/2-isopropylphenyl)-2,3-dicarbethoxy-4-arylpyrroles, but not with N-aryl-2,3-dicarbethoxy-4-(α-naphthyl)pyrrole. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要已开发出一种使用二烷基乙炔二羧酸酯和取代的单苯甲酰苯胺的四取代吡咯的高效无催化剂微波辅助合成。一些 N-(α-naphthyl/2-isopropylphenyl)-2,3-dicarbethoxy-4-arylpyrroles 有轴向手性，但 N-aryl-2,3-dicarbethoxy-4-(α-naphthyl)pyrrole 没有. 图形概要