2-(2-Methyl-1,3-dioxo-1,3-dithiolan-2-yl)acetic acid | 135081-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫杂环戊烷
• 英文名称: 2-(2-Methyl-1,3-dioxo-1,3-dithiolan-2-yl)acetic acid
• CAS: 135081-35-5
• 化学式: C₆H₁₀O₄S₂
• 分子量: 210.275
• InChiKey: AVGGWXPCNNDVBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl acetoacetate dithioketal 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(2-Methyl-1,3-dioxo-1,3-dithiolan-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  1,3-二硫杂环戊烷亚砜的重排机理。

  摘要：

  硫化物4的氧化分别产生作为主要产物和次要产物的顺式和反式一亚砜5和6的混合物，以及少量的二亚砜7。顺式和反式亚砜5和6的结构分配基于1 H NMR光谱和两种异构体的区域特异性氘。在中性条件下，顺式亚砜5经过2-亚甲基氢的σ重排，生成亚磺酸18，然后环化成二氢-1,4-二硫辛2。反式亚砜6重排涉及2-甲基氢经由亚磺酸19形成异构体二氢二硫辛3。在亚砜的两种反应中，亚砜4和二硫化物11也作为次要副产物形成。在酸催化剂的存在顺式亚砜5制备2在定量的产率加上少量3，而反式亚砜6，得到2作为主要产物和3作为次要。形成的机制2，3，4和11进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91005-1

文献信息

• Lee, Wha Suk; Lee, Koo; Nam, Kee Dal, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 59, # 1-4, p. 189 - 192
  作者：Lee, Wha Suk、Lee, Koo、Nam, Kee Dal

  DOI：——

  日期：——
• WHA, SUK LEE;KOO, LEE;KEE, DAL NAM, PHOSPH., SULFUR AND SILICON AND RELAT. ELEM., 58-59,(1991) N-4, C. 189-19+
  作者：WHA, SUK LEE、KOO, LEE、KEE, DAL NAM

  DOI：——

  日期：——