propylamine-borane | 85688-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: propylamine-borane
• 英文别名: (propylazaniumyl)boranuide
• CAS: 85688-48-8
• 化学式: C₃H₁₂BN
• 分子量: 72.946
• InChiKey: HPDXZMZRNKSXFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.76
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  16.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propylamine-borane 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 氢气
  参考文献：
  名称：

  Noeth,H.; Beyer,H., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 928 - 938

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 sodium tetrahydroborate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95 %的产率得到propylamine-borane
  参考文献：
  名称：

  使用氨基硼氢化锂对末端炔烃进行脱氢硼基化

  摘要：

  末端炔烃的脱氢硼酸化最近已成为传统炔烃硼酸化方法的一种原子经济的一步替代方法。使用由相应的胺-硼烷和正丁基锂原位形成的氨基硼氢化锂，成功地以高产率将各种芳香族和脂肪族末端炔烃底物硼化。已经显示了形成单-、二-和三-B-炔基化产品的潜力，尽管单产品主要是使用所提供的条件生成的。该反应已在大规模（高达 50 mmol）下得到证实，并且产物对柱层析以及酸性和碱性水溶液条件稳定。或者，可以通过用胺-硼烷处理炔基锂来实现脱硼氢化。在这方面，

  DOI：

  10.3390/molecules28083433

文献信息

• Nucleophilic displacement of ammonia from ammonia borane for the preparation of alkylamine-, pyridine- and phosphine-boranes
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Ameya S. Kulkarni

  DOI：10.1039/c4ra03397c

  日期：——

  A near quantitative and safe preparation of a series of aliphatic amine- and phosphine-boranes from ammonia borane (AB) in refluxing THF has been achieved by exploiting the volatility of ammonia. A one-pot preparation of lithium aminoborohydrides from AB has also been described.

  通过利用氨的挥发性，可以在回流的THF中由氨硼烷（AB）接近定量和安全地制备一系列脂族胺基和膦基硼烷。也已经描述了由AB一锅制备氨基硼氢化锂的方法。
• Amine-boranes as Dual-Purpose Reagents for Direct Amidation of Carboxylic Acids
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Henry J. Hamann、Shivani Choudhary

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03184

  日期：2020.11.6

  Amine-boranes serve as dual-purpose reagents for direct amidation, activating aliphatic and aromatic carboxylic acids and, subsequently, delivering amines to provide the corresponding amides in up to 99% yields. Delivery of gaseous or low-boiling amines as their borane complexes provides a major advantage over existing methodologies. Utilizing amine-boranes containing borane incompatible functionalities

  胺-硼烷用作直接酰胺化的两用试剂，可活化脂肪族和芳香族羧酸，随后以高达99％的收率递送胺以提供相应的酰胺。气态或低沸点胺作为硼烷络合物的输送提供了优于现有方法的主要优势。利用含有硼烷不相容官能团的胺-硼烷可以制备官能化的酰胺。提出了通过三酰氧基硼烷-胺络合物的分子间机制。
• Amine-Boranes: Green Hypergolic Fuels with Consistently Low Ignition Delays
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Ameya S. Kulkarni、Mark A. Pfeil、Jacob D. Dennis、Jared D. Willits、Stephen D. Heister、Steven F. Son、Timothée L. Pourpoint

  DOI：10.1002/chem.201405224

  日期：2014.12.15

  them to hypergols or decreases their ignition delays (IDs) multifold (with white fuming nitric acid as the oxidant). With consistently low IDs, amine–boranes represent a class of compounds that can be promising alternatives to toxic hydrazine and its derivatives as propellants. A structure–hypergolicity relationship study reveals the necessary features for the low ID.

  胺与硼烷的络合可将其转化为高醇或降低其点火延迟（ID）的倍数（使用白色发烟硝酸作为氧化剂）。胺-硼烷具有始终如一的低ID，是一类化合物，可以作为有毒肼及其衍生物的推进剂的有前途的替代品。结构-超高压关系研究揭示了低ID的必要特征。
• Polyboramines for Hydrogen Release: Polymers Containing Lewis Pairs in their Backbone
  作者：Audrey Ledoux、Paolo Larini、Christophe Boisson、Vincent Monteil、Jean Raynaud、Emmanuel Lacôte

  DOI：10.1002/anie.201508395

  日期：2015.12.21

  leads to the assembly of polymer chains through multiple Lewis pairing in their backbone. These new polyboramines are dihydrogen reservoirs that can be used for the hydrogenation of imines and carbonyl compounds. They also display a unique dihydrogen thermal release profile that is a direct consequence of the insertion of the amine–borane linkages in the polymeric backbone.

  二胺盐的原位去质子化和双硼酸的同时还原引发的二胺和乙硼烷的一步缩聚反应导致聚合物链通过其主链上的多个路易斯对组装。这些新的聚硼胺是可用于亚胺和羰基化合物加氢的二氢储存器。它们还显示出独特的二氢热释放曲线，这是在聚合物主链中插入胺-硼烷键的直接结果。
• Studies of aminoboranes. Part II. Pyrolysis of monoalkylamine-boranes: some aminoborane trimers (1,3,5-trialkylcyclotriborazanes) and dimers
  作者：M. P. Brown、R. W. Heseltine、L. H. Sutcliffe

  DOI：10.1039/j19680000612

  日期：——

  Trimeric aminoboranes (RNH·BH2)3, where R = Me, Et, Pr, Bu, and But, each of which occurs in two forms, have been prepared by pyrolyses of the corresponding amine-boranes RNH2,BH3. The dimeric aminoborane (ButNH·BH2)2 was also obtained from pyrolysis of ButNH2,BH3 and a similar dimer (PriNH·BH2)2 was the only aminoborane which could be isolated from the pyrolysis of PriNH2,BH3. Proton magnetic resonance

  通过热解相应的胺-硼烷RNH 2，BH 3，可以制备三聚氨基硼烷（RNH·BH 2）3，其中R = Me，Et，Pr，Bu和Bu t分别以两种形式存在。二聚氨基硼烷（BU吨NH·BH 2）2还从卜的热解获得吨NH 2，BH 3和类似的二聚体（镨我NH·BH 2）2是其中可以从热解分离的唯一氨基硼烷PR我NH 2，BH 3。已经研究了氨基硼烷三聚体的质子磁共振光谱，并且已将异构体指定为顺式和反式构型。