methyl 17-acetoxy-3-methoxy-20-oxo-19-norpregna-1,3,5(10)-triene-21-carboxylate | 882867-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 17-acetoxy-3-methoxy-20-oxo-19-norpregna-1,3,5(10)-triene-21-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-[(8R,9S,13S,14S,17S)-17-acetyloxy-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-3-oxopropanoate
• CAS: 882867-22-3
• 化学式: C₂₅H₃₂O₆
• 分子量: 428.525
• InChiKey: IAPCGUBDAJCMBL-XIKCKBGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 17-acetoxy-3-methoxy-20-oxo-19-norpregna-1,3,5(10)-triene-21-carboxylate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到4'-methoxycarbonyl-5'-methyl-(17S)-spiro[3-methoxyestra-1,3,5-(10)-triene-17,2'-(3'H)-furan]-3'-one
  参考文献：
  名称：

  基于Pd（II）介导的炔丙基酯环化-羰基化，轻松获得螺呋喃酮骨架

  摘要：

  Pd（II）介导的炔丙基酯的氧化环化-羰基化反应生成环状原酸酯，然后将其水解为γ-乙酰氧基-β-酮酸酯。基于NMR实验，推测环化反应是由羰基氧对配位于钯（II）的炔碳的亲核攻击引发的。在碱性条件下处理γ-乙酰氧基-β-酮酸酯时，发生了Knoevenagel–Claisen型缩合反应，并以高收率获得了螺呋喃酮衍生物。我们将这些反应应用于类固醇衍生物，并合成了具有螺呋喃酮片段的类固醇衍生物。其中，螺呋喃酮4j具有血管舒张活性和心动过缓。化合物2i – 4k 对CYP3A有抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.033
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E)-2-[(5S,8'R,9'S,13'S,14'S)-2,3'-dimethoxy-2,13'-dimethylspiro[1,3-dioxolane-5,17'-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene]-4-ylidene]acetate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到methyl 17-acetoxy-3-methoxy-20-oxo-19-norpregna-1,3,5(10)-triene-21-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于Pd（II）介导的炔丙基酯环化-羰基化，轻松获得螺呋喃酮骨架

  摘要：

  Pd（II）介导的炔丙基酯的氧化环化-羰基化反应生成环状原酸酯，然后将其水解为γ-乙酰氧基-β-酮酸酯。基于NMR实验，推测环化反应是由羰基氧对配位于钯（II）的炔碳的亲核攻击引发的。在碱性条件下处理γ-乙酰氧基-β-酮酸酯时，发生了Knoevenagel–Claisen型缩合反应，并以高收率获得了螺呋喃酮衍生物。我们将这些反应应用于类固醇衍生物，并合成了具有螺呋喃酮片段的类固醇衍生物。其中，螺呋喃酮4j具有血管舒张活性和心动过缓。化合物2i – 4k 对CYP3A有抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.033