<1S*,6R*>-9-methylene-1-hydroxy-7-oxabicyclo<4.3.0>nonane | 94532-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: <1S*,6R*>-9-methylene-1-hydroxy-7-oxabicyclo<4.3.0>nonane
• 英文别名: cis-3-methylene-1-oxabicyclo<4.3.0>nonane；(3aS,7aR)-3-methylidene-5,6,7,7a-tetrahydro-4H-1-benzofuran-3a-ol
• CAS: 94532-08-8；116608-31-2
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: LIQOPLRWQMRVDN-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-(prop-2-ynyloxy)cyclohexanone 在 2,6-二甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 <1S*,6R*>-9-methylene-1-hydroxy-7-oxabicyclo<4.3.0>nonane
  参考文献：
  名称：

  Ardisson, J.; Ferezou, J. P.; Julia, M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1992, # 4, p. 387 - 400

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular free radical cyclisations onto vinyl ethers. A method for the synthesis of β-oxy-γ-butyrolactones
  作者：Mark Ladlow、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81427-1

  日期：1984.1

  Radical cyclisation of the vinyl ether bromides (2) and (7) in the presence of tri-n-butylstannane produces precursors [ (3) and (8)] to the β-oxy-γ-butyrolactones (6) and (9) in high yields (80°). By contrast, treatment of (2) and (7) with -(dimethylglyoximato)(pyridine)cobalt(I) chloride followed by oxidation of the intermediates (5) and (11) led to the corresponding β-oxy-γ-butyrolactones (4) and

  在三正丁基锡烷的存在下，乙烯基醚溴化物（2）和（7）的自由基环化产生β-氧基-γ-丁内酯（6）和（9）的前体[ （3）和（8）]。高产（80°）。相比之下，用（二甲基乙二酰肟基）（吡啶）钴（I）氯化物处理（2）和（7），然后氧化中间体（5）和（11），得到相应的β-氧基-γ-丁内酯（ 4）和（12）。
• Sequential radical cyclization, alkoxy-radical fragmentation, and recyclization processes: a novel method for the synthesis of fused cycloheptanones and cyclooctenones from cyclohexanones
  作者：Atsushi Nishida、Hirobumi Takahashi、Hiroko Takeda、Noriko Takada、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1021/ja00158a079

  日期：1990.1

  Preparation de composes bicycliques et d'heterocycles azote ou oxygene bicycliques possedant une fonction cetone, enone ou alcool, a partir de cetones acetyleniques

  制备 de composes bicycliques et d'heterocycles azote ouoxye bicycliques possedant une fonction cetone, enone ou alcool, a partir de cetones acetyleniques
• Free radical cyclisation approach to the southern moiety of avermectins
  作者：J. Ardisson、J.P. Férézou、M. Julia、A. Pancrazi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96030-1

  日期：1987.1

  A hydroxybenzofuran derivative related to part of the avermectin structure has been prepared by a free radical cyclisation.

  已经通过自由基环化制备了与阿维菌素结构的一部分有关的羟基苯并呋喃衍生物。
• Begley, Michael J.; Landlow, Mark; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1095 - 1106
  作者：Begley, Michael J.、Landlow, Mark、Pattenden, Gerald

  DOI：——

  日期：——