Trifluoro-methanesulfonic acid (E)-2-chloro-1-naphthalen-2-yl-2-(toluene-4-sulfinyl)-vinyl ester | 155725-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid (E)-2-chloro-1-naphthalen-2-yl-2-(toluene-4-sulfinyl)-vinyl ester
• CAS: 155725-35-2
• 化学式: C₂₀H₁₄ClF₃O₄S₂
• 分子量: 474.909
• InChiKey: IHLCYDNTSMKVOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (E)-2-chloro-1-naphthalen-2-yl-2-(toluene-4-sulfinyl)-vinyl ester 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.03h， 以69%的产率得到2-(chloroethynyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  亚砜在有机合成中的配体交换反应：一种通过羰基化合物通过在β-碳上具有三氟甲磺酰氧基的亚砜由羰基化合物合成乙炔和丙二烯的新方法

  摘要：

  描述了一种由羰基化合物合成乙炔和丙二烯的新方法。由α-烷基β-酮亚砜衍生的在β-碳上具有三氟甲磺酰氧基的烯基亚砜与n-BuLi的配体交换反应以良好的收率得到了二取代的乙炔。在β-碳上同时具有三氟甲磺酰氧基和芳基的烯基亚砜的情况下，无需用正丁基锂处理就可得到芳基乙炔。另一方面，由α，α-二烷基β-酮亚砜衍生的烯醇三氟甲磺酸酯在用正丁基锂处理时得到三取代的烯丙基。该程序用于合成氯乙炔，大环乙炔和大环丙烯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00520-i
• 作为产物：
  描述：

  chloromethyl p-tolyl sulfoxide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid (E)-2-chloro-1-naphthalen-2-yl-2-(toluene-4-sulfinyl)-vinyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机合成中亚砜的配体交换反应。一种由羰基化合物通过β-三氟甲磺酰氧基乙烯基亚砜合成乙炔的新方法

  摘要：

  α-亚磺酰基酮是由烷基苯亚砜或氯甲基对甲苯基亚砜与醛或甲酯以高收率反应制备的，并通过亚磺酰基的配体交换反应通过β-三氟甲磺酰氧基乙烯基亚砜转化为乙炔。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.567