4-chloro-1-oxo-1,2-dihydroisoquinoline-3-carbonitrile | 106488-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-1-oxo-1,2-dihydroisoquinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-chloro-1-oxo-2H-isoquinoline-3-carbonitrile
• CAS: 106488-52-2
• 化学式: C₁₀H₅ClN₂O
• 分子量: 204.615
• InChiKey: MKNLKRIUWIJHHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  255 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  426.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-2-methyl-1(2H)-isoquinolone-3-carboxylic acid methyl ester 在 五氯化磷 、 氨 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-chloro-1-oxo-1,2-dihydroisoquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,3-oxazino(5,6-c)isoquinolines and related compounds.

  摘要：

  1-氯-4-异喹啉醇（1）与二甲胺和福尔马林发生曼尼希反应，生成了碱性产物1-氯-3-二甲氨基甲基-4-异喹啉醇（2）和一种副产物1,1'-二氯-3,3'-亚甲基二-4-异喹啉醇（3）。将1与福尔马林在硫酸（H2SO4）中反应得到6-氯-1,3-二氧杂-[5,6-c]异喹啉（4）。1与福尔马林和初级胺反应，以及1与乙醛氨反应，分别获得相应的产物1,3-噁唑基-[5,6-c]异喹啉（5-7），产率较好。4-羟基-1-氧-1,2-二氢异喹啉-3-羧酸甲酯（8）被转化为羧酰胺（9），在POCl3和PCl5混合物加热下，生成了两种氯氰化合物10和11，比例约为1:2。11与水合肼反应得到1-肼基化合物（13）。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.5543

文献信息

• TOYAMA, MIYOKO;OTOMASU, HIROTAKA, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 12, 5543-5546
  作者：TOYAMA, MIYOKO、OTOMASU, HIROTAKA

  DOI：——

  日期：——