1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]naphtho[2,3-g]pteridine-2,4-dione | 196872-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]naphtho[2,3-g]pteridine-2,4-dione
• CAS: 196872-69-2
• 化学式: C₁₉H₁₆N₄O₅
• 分子量: 380.36
• InChiKey: VLALGVDYALURRM-RRFJBIMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]naphtho[2,3-g]pteridine-2,4-dione 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 4-[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(2,4-dioxonaphtho[2,3-g]pteridin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第五部分 缩合的N 1-（2'-脱氧-β-D-核呋喃糖基）鲁嗪的合成，寡核苷酸合成中的新荧光构建基块† •

  摘要：

  各种缩合areno [克] lumazine衍生物2，3，和5 - 7合成作为糖基化反应的新的荧光苷元与2-脱氧-3，5-二- Ö - （p甲苯甲酰）-α/β-D-在Hilbert - Johnson - Birkofer反应中，赤型-五氟呋喃糖酰氯（10）形成相应的N 1-（2'-deoxyribonucleosides）15 – 21。的βd端基异构体15，17，19，和21被解封为24 – 27，并与N 1-（2'-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）lumazine（22）及其6，6，7-二苯基衍生物23一起在5'-位被二甲氧基三苯甲基化为28-33。然后将这些中间体转化成3' - （2- cyanoethyI diisopropylphosphoramidites）34 - 39，其功能如在寡核苷酸合成以及进3单体结构单元' - （氢琥珀酸酯）40 - 45可用于与固相支持材料偶联。合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800611
• 作为产物：
  描述：

  1-[2'-deoxy-3',5'-di-O-(p-toluoyl)-β-D-ribofuranosyl]naphtho[2,3-g]pteridine-2,4(1H,3H)-dione 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]naphtho[2,3-g]pteridine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第五部分 缩合的N 1-（2'-脱氧-β-D-核呋喃糖基）鲁嗪的合成，寡核苷酸合成中的新荧光构建基块† •

  摘要：

  各种缩合areno [克] lumazine衍生物2，3，和5 - 7合成作为糖基化反应的新的荧光苷元与2-脱氧-3，5-二- Ö - （p甲苯甲酰）-α/β-D-在Hilbert - Johnson - Birkofer反应中，赤型-五氟呋喃糖酰氯（10）形成相应的N 1-（2'-deoxyribonucleosides）15 – 21。的βd端基异构体15，17，19，和21被解封为24 – 27，并与N 1-（2'-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）lumazine（22）及其6，6，7-二苯基衍生物23一起在5'-位被二甲氧基三苯甲基化为28-33。然后将这些中间体转化成3' - （2- cyanoethyI diisopropylphosphoramidites）34 - 39，其功能如在寡核苷酸合成以及进3单体结构单元' - （氢琥珀酸酯）40 - 45可用于与固相支持材料偶联。合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800611