(4R,5R)-diphenyl-3-((2'R)-hydroxy-(3'R)-4'-isopropylidendioxy-(1'S)-methyl-(SS)-sulfinyl)butylisoxazoline | 335066-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4R,5R)-diphenyl-3-((2'R)-hydroxy-(3'R)-4'-isopropylidendioxy-(1'S)-methyl-(SS)-sulfinyl)butylisoxazoline
• 英文别名: (4R,5R)-diphenyl-3-((2'R)-hydroxy-(3'R)-4'-isopropylidendioxy-(1'S)-methyl-(S_S)-sulfinyl)butylisoxazoline
• CAS: 335066-58-5
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₅S
• 分子量: 429.537
• InChiKey: TZZTXVXPHVEQBT-ONASCITRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  77.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-diphenyl-3-((2'R)-hydroxy-(3'R)-4'-isopropylidendioxy-(1'S)-methyl-(SS)-sulfinyl)butylisoxazoline 在 W-2 Raney nickel 氢气 、 硼酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,2S,5S,6R)-1,2-diphenyl-1,5-dihydroxy-6,7-isopropylidenedioxy-3-heptanone
  参考文献：
  名称：

  呋喃糖苷膦-亚磷酸酯-Rh（I）配合物催化苯乙烯的不对称加氢甲酰化

  摘要：

  在廉价的d-（+）-木糖上衍生了一系列膦-亚磷酸酯配体，并在Rh催化的苯乙烯不对称加氢甲酰化反应中进行了测试。亚磷酸酯部分的系统变化揭示了对加氢甲酰化催化剂的选择性的显着影响。在温和的反应条件（25–40°C，25 bar合成气）下，发现2-苯丙醛具有较高的区域选择性（高达95％）和中等的对映选择性。加氢甲酰化的结果由在加氢甲酰化条件下形成的中间物种的溶液结构解释。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00030-7
• 作为产物：
  描述：

  trans-4,5-diphenyl-3-methylisoxazoline 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (4R,5R)-diphenyl-3-((2'R)-hydroxy-(3'R)-4'-isopropylidendioxy-(1'S)-methyl-(SS)-sulfinyl)butylisoxazoline
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 3-alkylsulfinylmethylisoxazolines and their use as chiral nucleophiles in the chain elongation of 2,3-O-isopropylidene-d-glyceraldehyde

  摘要：

  The reaction of racemic 3-methylisoxazolines and enantiomerically pure (R-S)- and (S-S)-methanesulfinates and (R-S)- and (S-S)-ethanesulfmates of 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucofuranose allows enantiomerically pure 3-alkylsulfinylmethylisoxazolines with both absolute configurations at sulfur to be obtained. One of these has been used as a chiral nucleophile in the four carbon homologation of 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde 17. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00453-5