(S)-2-[((2R,3S)-1-Benzyl-3-methyl-azetidine-2-carbonyl)-amino]-propionic acid methyl ester | 888494-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[((2R,3S)-1-Benzyl-3-methyl-azetidine-2-carbonyl)-amino]-propionic acid methyl ester
• CAS: 888494-42-6
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₃
• 分子量: 290.362
• InChiKey: CTOPPSHPWSVMNZ-SGMGOOAPSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[((2R,3S)-1-Benzyl-3-methyl-azetidine-2-carbonyl)-amino]-propionic acid methyl ester 在 palladium dihydroxide 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-2-{[(2R,3S)-1-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-propionyl)-3-methyl-azetidine-2-carbonyl]-amino}-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of 3-Substituted Azetidinic Amino Acids

  摘要：

  一套对映体纯的N-二取代β-氨基醇通过与氯化亚硫酰的处理进行了氯化反应。该反应产生了一种区域异构体氯化物的混合物，可以通过在DMF中加热转化为更稳定的区域异构体。由此获得的氯化物参与了一次分子内阴离子环闭合反应，得到了完全保护的对映体和二态异构体纯的2,3-顺式二取代氮杂环丁胺类氨基酸。其中一种氨基酸被脱保护，包含在一个短肽序列中。

  DOI：

  10.1055/s-2006-933125
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-N-benzyl-N-(1-hydroxypropan-2-yl)glycinate 在 六甲基磷酰三胺 、 氯化亚砜 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (S)-2-[((2R,3S)-1-Benzyl-3-methyl-azetidine-2-carbonyl)-amino]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of 3-Substituted Azetidinic Amino Acids

  摘要：

  一套对映体纯的N-二取代β-氨基醇通过与氯化亚硫酰的处理进行了氯化反应。该反应产生了一种区域异构体氯化物的混合物，可以通过在DMF中加热转化为更稳定的区域异构体。由此获得的氯化物参与了一次分子内阴离子环闭合反应，得到了完全保护的对映体和二态异构体纯的2,3-顺式二取代氮杂环丁胺类氨基酸。其中一种氨基酸被脱保护，包含在一个短肽序列中。

  DOI：

  10.1055/s-2006-933125