N-(2-iodo-4-methylphenyl)-3-(trimethylsilyl)propiolamide | 1399891-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodo-4-methylphenyl)-3-(trimethylsilyl)propiolamide
• CAS: 1399891-33-8
• 化学式: C₁₃H₁₆INOSi
• 分子量: 357.266
• InChiKey: DCIURIDLJYAQRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodo-4-methylphenyl)-3-(trimethylsilyl)propiolamide 在 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-benzyl-5,8-dimethyl-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-c]quinolin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  A CuAAC/Ullmann C–C Coupling Tandem Reaction: Copper-Catalyzed Reactions of Organic Azides with N-(2-Iodoaryl)propiolamides or 2-Iodo-N-(prop-2-ynyl)benzenamines

  摘要：

  A novel copper-catalyzed tandem reaction was developed by utilizing two famous copper-catalyzed reactions, CuAAC and Ullmann coupling. The trapping of the C-Cu intermediate produced in CuAAC led to further formation of an aryl C-C bond through intramolecular Ullmann C-C coupling.

  DOI：

  10.1021/ol301307x
• 作为产物：
  描述：

  3-(三甲基硅基)丙炔酸 、 3-碘-4-甲基苯胺 在 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(2-iodo-4-methylphenyl)-3-(trimethylsilyl)propiolamide
  参考文献：
  名称：

  A CuAAC/Ullmann C–C Coupling Tandem Reaction: Copper-Catalyzed Reactions of Organic Azides with N-(2-Iodoaryl)propiolamides or 2-Iodo-N-(prop-2-ynyl)benzenamines

  摘要：

  A novel copper-catalyzed tandem reaction was developed by utilizing two famous copper-catalyzed reactions, CuAAC and Ullmann coupling. The trapping of the C-Cu intermediate produced in CuAAC led to further formation of an aryl C-C bond through intramolecular Ullmann C-C coupling.

  DOI：

  10.1021/ol301307x