2-(((2'E,4'E)-7'-((1''R,2''R,''S)-4''-acetoxy-1'',2''-epoxy-2'',6'',6''-trimethylcyclohexylidene-1''-yl)-5'-methylhepta-2,4-diene-6-yn)sulfanyl)benzothiazole | 1192004-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(((2'E,4'E)-7'-((1''R,2''R,''S)-4''-acetoxy-1'',2''-epoxy-2'',6'',6''-trimethylcyclohexylidene-1''-yl)-5'-methylhepta-2,4-diene-6-yn)sulfanyl)benzothiazole
• 英文别名: [(1R,3S,6R)-6-[(3E,5E)-7-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-3-methylhepta-3,5-dien-1-ynyl]-1,5,5-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl] acetate
• CAS: 1192004-17-3
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₃S₂
• 分子量: 467.653
• InChiKey: OIAVPWPSHVLPRF-UUGBNUIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((2'E,4'E)-7'-((1''R,2''R,''S)-4''-acetoxy-1'',2''-epoxy-2'',6'',6''-trimethylcyclohexylidene-1''-yl)-5'-methylhepta-2,4-diene-6-yn)sulfanyl)benzothiazole 在 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以58%的产率得到2-(((2'E,4'E)-7'-((1''S,2''R,4''S)-4''-acetoxy-1'',2''-epoxy-2'',6'',6''-trimethylcyclohexylidene-1''-yl)-5'-methylhepta-2,4-diene-6-yn)sulfanyl)
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of allene-modified derivatives of peridinin toward elucidation of the effective role of the allene function in high energy transfer efficiencies in photosynthesis

  摘要：

  多甲藻黄素是海洋中光合作用的主要光捕获色素，并且表现出极高效地向叶绿素a转移能量的特性。人们认为这种能量转移效率与多甲藻黄素的复杂结构有关，它在多烯骨架中具有丙二烯和亚乙烯基丁内酯官能团。然而，目前尚无关于多甲藻黄素结构特征与其超强能量转移能力之间关系的研究。因此，我们随后关注了多甲藻黄素为什么具有独特的丙二烯基团以及丙二烯官能团如何在极高能量转移中发挥作用的问题。为了明确丙二烯官能团的确切作用，我们目前描述了三种相对不稳定的多甲藻黄素丙二烯改性衍生物的合成，以及多甲藻黄素和合成衍生物的斯塔克光谱学结果。

  DOI：

  10.1039/b907456b
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-7-[(1'R,2'R,4'S)-4'-acetoxy-1',2'-epoxy-2',6',6'-trimethylcyclohexa-1'-yl]-5-methylhepta-2,4-diene-6-yn-1-ol 、 2-巯基苯并噻唑 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到2-(((2'E,4'E)-7'-((1''R,2''R,''S)-4''-acetoxy-1'',2''-epoxy-2'',6'',6''-trimethylcyclohexylidene-1''-yl)-5'-methylhepta-2,4-diene-6-yn)sulfanyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of allene-modified derivatives of peridinin toward elucidation of the effective role of the allene function in high energy transfer efficiencies in photosynthesis

  摘要：

  多甲藻黄素是海洋中光合作用的主要光捕获色素，并且表现出极高效地向叶绿素a转移能量的特性。人们认为这种能量转移效率与多甲藻黄素的复杂结构有关，它在多烯骨架中具有丙二烯和亚乙烯基丁内酯官能团。然而，目前尚无关于多甲藻黄素结构特征与其超强能量转移能力之间关系的研究。因此，我们随后关注了多甲藻黄素为什么具有独特的丙二烯基团以及丙二烯官能团如何在极高能量转移中发挥作用的问题。为了明确丙二烯官能团的确切作用，我们目前描述了三种相对不稳定的多甲藻黄素丙二烯改性衍生物的合成，以及多甲藻黄素和合成衍生物的斯塔克光谱学结果。

  DOI：

  10.1039/b907456b