2-(2-furyl)-1H-naphtho[2,3-d]imidazole | 766537-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-furyl)-1H-naphtho[2,3-d]imidazole
• 英文别名: 2-(furan-2-yl)-1H-naphtho[2,3-d]imidazole；2-(furan-2-yl)-1H-benzo[f]benzimidazole
• CAS: 766537-30-8
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O
• 分子量: 234.257
• InChiKey: NUJRJMCFXDZICF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-furyl)-1H-naphtho[2,3-d]imidazole 在 溴 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-methyl-2-(2-furyl)-1H-4,6,7-tribromonaphtho[2,3-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  2-（2-呋喃基）-1 H-萘[2,3-d]咪唑的合成及一些转化

  摘要：

  在Weidenhagen反应条件下，通过2,3-二氨基萘与糠醛的相互作用合成了2-（2-Furyl）-1 H-萘[2,3- d ]咪唑。在KOH-DMSO系统中的N-甲基化反应中，获得了1-甲基-2-（2-呋喃基）-1 H-萘[2,3- d ]咪唑，将其进行亲电取代反应（硝化，溴化，磺化，甲酰化和酰化）。该化合物具有特定的反应活性：通常所有反应都在萘支架上进行，而呋喃环不参与。

  DOI：

  10.1134/s1070428014080120
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 2,3-二氨基萘 在 copper diacetate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到2-(2-furyl)-1H-naphtho[2,3-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  2-（2-呋喃基）-1 H-萘[2,3-d]咪唑的合成及一些转化

  摘要：

  在Weidenhagen反应条件下，通过2,3-二氨基萘与糠醛的相互作用合成了2-（2-Furyl）-1 H-萘[2,3- d ]咪唑。在KOH-DMSO系统中的N-甲基化反应中，获得了1-甲基-2-（2-呋喃基）-1 H-萘[2,3- d ]咪唑，将其进行亲电取代反应（硝化，溴化，磺化，甲酰化和酰化）。该化合物具有特定的反应活性：通常所有反应都在萘支架上进行，而呋喃环不参与。

  DOI：

  10.1134/s1070428014080120

文献信息

• Atroposelective Chan–Evans–Lam Amination
  作者：Vinzenz Thönnißen、Johannes Westphäling、Iuliana L. Atodiresei、Frederic W. Patureau

  DOI：10.1002/chem.202304378

  日期：2024.3.15

  The synthetic control of atropoisomerism along C−N bonds is a major challenge, and methods that allow C−N atroposelective bond formation are rare. This is a problem because each atropoisomer can feature starkly differentiated biological properties. Yet, among the three most practical and applicable classical amination methods available: 1) the Cu‐catalyzed Ullmann–Goldberg reaction, 2) the Pd‐catalyzed Buchwald–Hartwig reaction, and 3) the Cu‐catalyzed Chan–Evans–Lam reaction, none has truly been rendered atroposelective at the newly formed C−N bond. The first ever Chan–Evans–Lam atroposelective amination is herein described with a simple copper catalyst and newly designed PyrOx chiral ligand. This method should find important applications in asymmetric synthesis, in particular for medicinal chemistry.

  摘要 对 C-N 键的异构体进行合成控制是一项重大挑战，而能够形成 C-N 异选择性键的方法却很少见。这是一个问题，因为每种异构体都可能具有截然不同的生物特性。然而，在现有的三种最实用、最适用的经典胺化方法中1) Cu 催化的 Ullmann-Goldberg 反应；2) Pd 催化的 Buchwald-Hartwig 反应；3) Cu 催化的 Chan-Evans-Lam 反应，但没有一种能真正在新形成的 C-N 键上实现异选择性。本文利用简单的铜催化剂和新设计的 PyrOx 手性配体，首次描述了 Chan-Evans-Lam 无选择性胺化反应。这种方法将在不对称合成，特别是药物化学中得到重要应用。
• Oxidation products of fused 2-hetarylimidazole derivatives
  作者：A. A. Aleksandrov、A. P. Savost’yanov、M. M. El’chaninov、G. V. Salamatina

  DOI：10.1134/s1070363211080226

  日期：2011.8

  Oxidation of 5-(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)thiophene-, and -selenophene-2-carbaldehydes with potassium dichromate in 20% aqueous sulfuric acid afforded the corresponding carboxylic acids. Analogous reaction with 5-(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)furan-2-carbaldehyde led to the formation of 1-methyl-1H-benzimidazole as a result of decarboxylation of the primary oxidation product and subsequent decomposition of the furan ring. Probable factors responsible for instability of 5-(1H-benzimidazol-2-yl)-hetarene-2-carboxylic acids were considered. The oxidation of 2-furylnaphtho[2,3-d]- and 2-hetarylphenanthro-[9,10-d]imidazoles gave, respectively, an anthraquinone analog and 6,7-quinones. pi-Electron-rich heterocycles in 2-furyl- and 2-pyrrolylphenanthro[9,10-d]imidazoles were oxidized completely, being replaced by hydrogen.