N-[(1S)-carboxyethylphenyl]-4-nitro-1,8-naphthalimide | 1227092-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[(1S)-carboxyethylphenyl]-4-nitro-1,8-naphthalimide
• 英文别名: N-(4-nitro-1,8-naphthoyl)-(S)-phenylalanine；(S)-4-NO2-ntpa；(2S)-2-(6-nitro-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 1227092-97-8
• 化学式: C₂₁H₁₄N₂O₆
• 分子量: 390.352
• InChiKey: UZMJXCQLHIOAFB-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S)-carboxyethylphenyl]-4-nitro-1,8-naphthalimide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， -10.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 N-[1S-[(2S)-4-methyl-pentanoic acid methyl ester]carboxamidoethyl]-4-amino-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  荧光 4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺 Tröger 碱 (TBNaps) 具有（正交）“α-氨基酸”、酯和二肽及其溶剂依赖性光物理性质

  摘要：

  描述了源自 4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺 ( 4-Amino-Nap ) 前体的 15 种发光双萘二甲酰亚胺基 Tröger 碱 ( TBNaps ) 的合成；这些支架具有在酰亚胺位点缀合的α-氨基酸、酯或二肽，在水溶液中显示出轻微的荧光，而在有机溶剂中则具有高发射性。研究表明，这些具有 ICT 激发态特性的TBNap能够响应介质极性和/或氢键能力的变化而产生正或负的溶剂化变色效应。

  DOI：

  10.1039/d1ob00973g
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 、 4-硝基-1,8-萘醛酸酐 以71.3%的产率得到N-[(1S)-carboxyethylphenyl]-4-nitro-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  N-萘甲酰基手性Dirhodium（II）配合物的第一个X射线结构：系链取代的结构基础提高了烯烃环丙烷化中的不对称控制。

  摘要：

  睦邻EE！据报道，第一个单釜烯烃环丙烷化可产生高ee。最优化的催化剂是基于N-萘甲酰基-（S）-叔亮氨酸酯的4-Br-取代的手性桨轮四羧甲基二铑（II）配合物。母体催化剂的X射线结构分析显示，方形手性冠状腔笼罩着轴向配位点（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.200903231