(E)-(3R,6R)-3-Isopropyl-6-((1aR,3aR,3bS,5aR,6R,8aS,8bS,10R,10aR)-10-methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-6-yl)-2-methyl-hept-4-enoic acid ethyl ester | 922171-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (E)-(3R,6R)-3-Isopropyl-6-((1aR,3aR,3bS,5aR,6R,8aS,8bS,10R,10aR)-10-methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-6-yl)-2-methyl-hept-4-enoic acid ethyl ester
• CAS: 922171-76-4
• 化学式: C₃₃H₅₄O₃
• 分子量: 498.79
• InChiKey: BTXOVHKKIPVFQS-DCBPOBFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.93
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3R,6R)-3-Isopropyl-6-((1aR,3aR,3bS,5aR,6R,8aS,8bS,10R,10aR)-10-methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-6-yl)-2-methyl-hept-4-enoic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (22E,24R)-24-isopropenyl-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-cholest-22-ene
  参考文献：
  名称：

  海洋甾醇的C-24立体化学：（22E）-24-（异丙烯基）-22-脱氢胆固醇和24-异丙烯基胆固醇。

  摘要：

  研究了（22E，24xi）-24-异丙烯基-22-脱氢胆固醇（1）的C-24构型，该构型最近从哥伦比亚加勒比海海绵（Topsentia ophiraphidites）中分离出来。合成立体定义的（24R）-和（24S）-（22E）-24-异丙烯基-22-脱氢胆固醇（1a，1b），然后进行这些固醇的（1）H-和（13）C-NMR数据比较，确定了1.的（24R）-构型。另外，还合成了（24R）-和（24S）-24-异丙烯基胆固醇（2a和2b），并提供了它们的NMR数据。讨论了以前报道的24个异丙烯基胆固醇样品的C-24构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1473
• 作为产物：
  描述：

  (22R,23E)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-cholest-23-en-22-ol 、 原丙酸三乙酯 在 丙酸 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 1.0h， 以71 mg的产率得到(E)-(3R,6R)-3-Isopropyl-6-((1aR,3aR,3bS,5aR,6R,8aS,8bS,10R,10aR)-10-methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-6-yl)-2-methyl-hept-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  海洋甾醇的C-24立体化学：（22E）-24-（异丙烯基）-22-脱氢胆固醇和24-异丙烯基胆固醇。

  摘要：

  研究了（22E，24xi）-24-异丙烯基-22-脱氢胆固醇（1）的C-24构型，该构型最近从哥伦比亚加勒比海海绵（Topsentia ophiraphidites）中分离出来。合成立体定义的（24R）-和（24S）-（22E）-24-异丙烯基-22-脱氢胆固醇（1a，1b），然后进行这些固醇的（1）H-和（13）C-NMR数据比较，确定了1.的（24R）-构型。另外，还合成了（24R）-和（24S）-24-异丙烯基胆固醇（2a和2b），并提供了它们的NMR数据。讨论了以前报道的24个异丙烯基胆固醇样品的C-24构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1473