ZAM-58-3 | 1353577-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: ZAM-58-3
• 英文别名: (5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-8-chloro-5,6-dihydronaphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)methanol
• CAS: 1353577-07-7
• 化学式: C₁₈H₂₅ClO₄Si
• 分子量: 368.933
• InChiKey: GLCHKFRHPBJKSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  allyl 3-(6-(1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)allyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propiolate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 lithium hydroxide monohydrate 、 lithium chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 ZAM-58-3 、 9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-chloro-8a,9-dihydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][l,3]dioxol-6(8H)-one 、 ZAM-69-5
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的鬼臼环系统的烯炔环化策略

  摘要：

  鬼臼毒素的功能丰富的ABCD环系统是通过Pd（II）模板化炔烃的环化反应生成的，该炔烃是从市售的6-溴代戊醛中分五步制备的。这项研究扩展了Dong等人最近的碳酯化方法。（Angew化学杂志，中间体版 2009，48，9690-9692）通过的PdCl的应用2（MeCN中）2，LiCl和的CuCl 2的条件下，产生具有包埋的氯乙烯部分的所需鬼臼毒素支架。同样，这些条件也成功地应用于了由6-溴哌喃醛分三步制备的炔丙基烯烃。所得产物含有鬼臼毒素的ABCD环系统，但是用D环呋喃代替D环内酯。卢等人的最新方法学的应用。（有机化学杂志。 1995年，60，1160年至1169年）导致官能α亚甲基γ丁内酯而不是相关的1,6-烯炔基片上钯（Pd 2（DBA）3 ·氯仿3，溴化锂，溴化亚铜和2）。将后者条件应用于炔属烯烃，得到具有乙烯基溴化物基团的鬼臼毒素的ABCD环系统。这些卤化乙烯允许在关键时刻进行衍生化，以便获得新的鬼臼毒素类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.002