2-(1-(2-(4-methoxy-7-(pyrazin-2-yl)-1H-pyrrolo[2,3-c]-pyridin-3-yl)-2-oxoethanoyl)piperidin-4-ylidene)-2-phenylethanenitrile | 676489-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 2-(1-(2-(4-methoxy-7-(pyrazin-2-yl)-1H-pyrrolo[2,3-c]-pyridin-3-yl)-2-oxoethanoyl)piperidin-4-ylidene)-2-phenylethanenitrile
• 英文别名: BMS-599793；DS003；2-[1-[2-(4-methoxy-7-pyrazin-2-yl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl)-2-oxo-acetyl]-4-piperidylidene]-2-phenyl-acetonitrile；2-[1-[2-(4-methoxy-7-pyrazin-2-yl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl)-2-oxoacetyl]piperidin-4-ylidene]-2-phenylacetonitrile
• CAS: 676489-50-2
• 化学式: C₂₇H₂₂N₆O₃
• 分子量: 478.51
• InChiKey: VKIVEQAIBQDOFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  766.3±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-氯-4-甲氧基-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶 在 aluminum (III) chloride 、 水 、 正丁基氯化镁 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(1-(2-(4-methoxy-7-(pyrazin-2-yl)-1H-pyrrolo[2,3-c]-pyridin-3-yl)-2-oxoethanoyl)piperidin-4-ylidene)-2-phenylethanenitrile
  参考文献：
  名称：

  千克尺度上包括氮杂吲哚联结的BMS-599793的合成工艺开发

  摘要：

  描述了一种新的合成方法1（DS003，BMS-599793），一种小分子HIV进入抑制剂。通过重新安排合成步骤的顺序，然后用Negishi条件代替Suzuki偶联步骤，已经修改了初始医学化学路线。在氯化铝存在下，使用氯草酸单酯研究了在Friedel-Crafts条件下生成的氮杂吲哚7的酰化作用。还研究了1的多态性以开发适合于制备所需晶型1的条件目标化合物。进一步优化和扩大了新路线，以建立一种新工艺，该工艺可用于合成目标活性药物成分的千克数量。

  DOI：

  10.1021/op400012p

文献信息

• Indole, azaindole and related heterocyclic 4-alkenyl piperidine amides
  申请人：——

  公开号：US20040063744A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  This invention provides compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and method of use. In particular, the invention is concerned with new piperidine 4-alkenyl derivatives that possess unique antiviral activity. More particularly, the present invention relates to compounds useful for the treatment of HIV and AIDS. The compounds of the invention for the general Formula I: 1 wherein: Z is 2 Q is selected from the group consisting of: 3 —W— is 4

  这项发明提供了具有药物和生物影响性能的化合物，它们的药物组合物和使用方法。具体而言，该发明涉及具有独特抗病毒活性的新哌啶4-烯基衍生物。更具体地说，本发明涉及用于治疗艾滋病毒和艾滋病的化合物。本发明的化合物为一般式I的化合物： 1 其中： Z是 2 Q是从以下组中选择的： 3 —W—是 4
• INDOLE, AZAINDOLE AND RELATED HETEROCYCLIC 4-ALKENYL PIPERIDINE AMIDES
  申请人：Wang Tao

  公开号：US20080188481A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  This invention provides compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and method of use. In particular, the invention is concerned with new piperidine 4-alkenyl derivatives that possess unique antiviral activity. More particularly, the present invention relates to compounds useful for the treatment of HIV and AIDS. The compounds of the invention for the general Formula I: wherein: Z is Q is selected from the group consisting of: —W— is

  本发明提供了具有药物和生物影响性质的化合物，它们的制药组合物和使用方法。具体而言，本发明涉及具有独特的抗病毒活性的新的哌啶4-烯基衍生物。更具体地，本发明涉及用于治疗HIV和艾滋病的化合物。本发明的化合物一般公式为I：其中：Z是Q是从以下组中选择的：-W-是
• [EN] METHODS FOR SYNTHESIZING ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：INTERNAT PARTNERSHIP FOR MICRO

  公开号：WO2009114313A3

  公开（公告）日：2010-03-04
• US7348337B2
  申请人：——

  公开号：US7348337B2

  公开（公告）日：2008-03-25
• US7915283B2
  申请人：——

  公开号：US7915283B2

  公开（公告）日：2011-03-29