N,N-diethyl-5-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-4-amine | 1644530-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-diethyl-5-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-4-amine
• CAS: 1644530-40-4
• 化学式: C₉H₁₄F₃N₃
• 分子量: 221.225
• InChiKey: LDOIPMZNILPARC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  31.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(diethylamino)-5-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-1-carboxylate 在 二乙胺 作用下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到N,N-diethyl-5-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  2-重氮3,3,3-三氟丙酸乙酯的1,3-偶极环加成反应成炔烃和生成的3H-吡唑的[1,5]亲和力重排：单，双和三（三氟甲基）取代的合成吡唑类

  摘要：

  乙基2-重氮-3,3,3- trifluoropropanoate的1,3-偶极环加成与富电子和缺电子炔烃，以及在货车尔芬 Hüttel所得3个的重排ħ -pyrazoles进行了调查。这些反应导致了一系列CF 3取代的吡唑，总收率良好。苯基和二苯基乙炔被证明是不活泼的，但是在高温下，重氮烷烃和苯基乙炔提供了环丙烯衍生物。如所期望的，与胺缺乏电子的炔烃相比，向胺中的1,3-偶极环加成发生的速度快得多。除一个例外，所有环加成反应均具有出色的区域选择性。初级3 H的[1,5]σ重排吡唑为产品提供了转移的酰基；未检测到CF 3基团迁移产生的产物。与文献报道一致，这种带有3个带有吸电子取代基的H-吡唑的重排反应更快。

  DOI：

  10.1002/hlca.201400032