2'-Methyl-spiro | 65708-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2'-Methyl-spiro
• 英文别名: 2'-methyl-spiro[fluorene-9,3'-isoxazolidin]-5'-one；2-Methylspiro[1,2-oxazolidine-3,9'-fluorene]-5-one
• CAS: 65708-58-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: MVSKZTFAOZLKQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C
• 沸点：
  404.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-fluorenylidene methylamine N-oxide 、 溴乙酸乙酯 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2'-Methyl-spiro
  参考文献：
  名称：

  Nitrones, 8. Mitt. Isoxazolidin -verbindungen, 7. Mitt. Reformatzky 与 ketonitrones 的 Reformatzky 反应 5-异恶唑烷酮环中的缓慢 N-反转

  摘要：

  在沸腾的四氢呋喃中，通过与溴乙酸乙酯和锌的 Reformatzky 反应，将酮硝酮 1a-c 转化为 5-异恶唑烷酮 3a-c。在 3-螺-异恶唑烷酮 3b 中，N 反转在 NMR 时间尺度上缓慢，两个 4 位质子的聚结温度为 32°。自由活化焓为 14.7 Kcal / mol (61 600 J / mol)。异恶唑烷酮3a的对应值为：-3°和13.9 Kcal/mol（54 800 J/mol）。异恶唑烷酮 3c 的转化异构体平衡在 3-位不对称取代，平衡常数值在 -50° 时不同于 1：Z 转化异构体仅存在于总混合物的 16-22%。

  DOI：

  10.1002/ardp.19773101103

文献信息

• STAMM H.; STEUDLE H., ARCH. PHARM. <APBD-AJ>, 1977, 310, NO 11, 873-881
  作者：STAMM H.、 STEUDLE H.

  DOI：——

  日期：——