2,3-bis((N,N-dimethylamino)methyl)-1,3-butadine | 91312-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,3-bis((N,N-dimethylamino)methyl)-1,3-butadine
• 英文别名: 2,3-bis(dimethylaminomethyl)-1,3-butadiene；N,N,N',N'-tetramethyl-2,3-dimethylidenebutane-1,4-diamine
• CAS: 91312-38-8
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂
• 分子量: 168.282
• InChiKey: DXBRXZFCLVNFOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis((N,N-dimethylamino)methyl)-1,3-butadine 、 富马酸二甲酯 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HOSOMI, AKIRA;MASUNARI, TOSHIYUKI;TOMINAGA, YOSHINORI;HOJO, MAKOTO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 1051-1053

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-N,N-二甲基-2-丙烯-1-胺 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) magnesium 作用下， 生成 2,3-bis((N,N-dimethylamino)methyl)-1,3-butadine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基甲基-1,3-丁二烯和相关1,3-二烯的新合成和Diels-Alder 反应

  摘要：

  2-氨基甲基-1,3-丁二烯和2,3-双（氨基甲基）-1,3-丁二烯，很容易通过2-溴-2-氨基丙烯和乙烯基溴的格利雅交叉偶联反应制备，是良好的Diels–桤木二烯对各种活化的亲二烯体产生氨基甲基取代的环己烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1051

文献信息

• Synthesis of 2,3-disubstituted 1,3-butadienes from organotin precursors and butadienyllithium reagents: Diels-Alder reactivity
  作者：Hans J. Reich、Ieva L. Reich、Kenneth E. Yelm、Johnathan E. Holladay、David Gschneidner

  DOI：10.1021/ja00068a020

  日期：1993.7

  versatile synthons for the 2,3-dianion of 1,3-butadiene, have been prepared from either 1,4-dich1oro-2-butyne or 2,3-dichloro- 1,3-butadiene by reaction with 2 equiv of (trimethylstannyl)lithium. At -78 o C, the kinetic product from either dichloro precursor is 1 which can be isomerized to 2. The monolithium species formed from 1 and 2 have been characterized by 13 C NMR. One equivalent of methyllithium

  1,4-双(三甲基锡烷基)-2-丁炔 (1) 和 2,3-双(三甲基锡烷基)-1,3-丁二烯 (2)，用于 1,3-丁二烯的 2,3-二价阴离子的多功能合成子，由 1,4-二氯-2-丁炔或 2,3-二氯-1,3-丁二烯通过与 2 当量的（三甲基甲锡基）锂反应制备。在 -78 o C 下，来自任一二氯前体的动力学产物为 1，可异构化为 2。由 1 和 2 形成的单锂物质已通过 13 C NMR 表征。一当量的甲基锂在 -78 o C 加入 1 形成 2-lithio-1-(trimethylstannyl)-2,3-butadiene (5)，而 2 形成 2-lithio-3-(trimethylstannyl)-1,3-butadiene (6)
• Organotin chemistry. Preparation of 2,3-disubstituted 1,3-butadienes using 2,3-bis(trimethylstannyl)-1,3-butadiene and 1,4-bis(trimethylstannyl)-2-butyne
  作者：Hans J. Reich、Kenneth E. Yelm、Ieva L. Reich

  DOI：10.1021/jo00192a057

  日期：1984.9
• HOSOMI, AKIRA;MASUNARI, TOSHIYUKI;TOMINAGA, YOSHINORI;HOJO, MAKOTO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 1051-1053
  作者：HOSOMI, AKIRA、MASUNARI, TOSHIYUKI、TOMINAGA, YOSHINORI、HOJO, MAKOTO

  DOI：——

  日期：——
• New Synthesis and Diels–Alder Reactions of 2-Aminomethyl-1,3-butadienes and Related 1,3-Dienes
  作者：Akira Hosomi、Toshiyuki Masunari、Yoshinori Tominaga、Makoto Hojo

  DOI：10.1246/bcsj.64.1051

  日期：1991.3

  2-Aminomethyl-1,3-butadienes and 2,3-bis(aminomethyl)-1,3-butadienes, readily prepared by the Grignard cross-coupling reaction of 2-bromo-2-aminopropene and vinylic bromides, are good Diels–Alder dienes toward various activated dienophiles to afford aminomethyl-substituted cyclohexenes.

  2-氨基甲基-1,3-丁二烯和2,3-双（氨基甲基）-1,3-丁二烯，很容易通过2-溴-2-氨基丙烯和乙烯基溴的格利雅交叉偶联反应制备，是良好的Diels–桤木二烯对各种活化的亲二烯体产生氨基甲基取代的环己烯。