3-Ethoxy-2-[(3-methoxyphenyl)methyl]-3-oxopropanoic acid | 205505-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-Ethoxy-2-[(3-methoxyphenyl)methyl]-3-oxopropanoic acid
• CAS: 205505-51-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• mdl: MFCD00795517
• 分子量: 252.267
• InChiKey: WECCHXYIJJUWSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Ethoxy-2-[(3-methoxyphenyl)methyl]-3-oxopropanoic acid 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl (4S)-4-[(3-methoxyphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Eucomols Using Sharpless Catalytic Asymmetric Dihydroxylation

  摘要：

  A novel synthetic method was developed for eucomols, (S)-3-hydroxyomoisoflavanones. Addition of aryllithium to aldehyde ((S)-9) obtained by asymmetric dihydroxylation of 4, followed by the formation of cyclic ether, gave eucomols, (S)-3-hydroxyhomoisoflavanones (1a-e).

  DOI：

  10.3987/com-97-s24
• 作为产物：
  描述：

  2-[(3-甲氧基苯基)甲基]-丙二酸1,3-二乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以86%的产率得到3-Ethoxy-2-[(3-methoxyphenyl)methyl]-3-oxopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Eucomols Using Sharpless Catalytic Asymmetric Dihydroxylation

  摘要：

  A novel synthetic method was developed for eucomols, (S)-3-hydroxyomoisoflavanones. Addition of aryllithium to aldehyde ((S)-9) obtained by asymmetric dihydroxylation of 4, followed by the formation of cyclic ether, gave eucomols, (S)-3-hydroxyhomoisoflavanones (1a-e).

  DOI：

  10.3987/com-97-s24

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Eucomols Using Sharpless Catalytic Asymmetric Dihydroxylation
  作者：Sang-sup Jew、Hyun-ah Kim、Jeong-hoon Kim、Hyeung-geun Park

  DOI：10.3987/com-97-s24

  日期：——

  A novel synthetic method was developed for eucomols, (S)-3-hydroxyomoisoflavanones. Addition of aryllithium to aldehyde ((S)-9) obtained by asymmetric dihydroxylation of 4, followed by the formation of cyclic ether, gave eucomols, (S)-3-hydroxyhomoisoflavanones (1a-e).