(3aR,5R,7aR)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(dimethylamino)methyl]-7a-methyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-1-benzofuran-2-one | 1027388-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (3aR,5R,7aR)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(dimethylamino)methyl]-7a-methyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-1-benzofuran-2-one
• CAS: 1027388-70-0
• 化学式: C₁₈H₃₅NO₃Si
• 分子量: 341.566
• InChiKey: VSMLMJXLUKGWRL-UCDPKWCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,7aR)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(dimethylamino)methyl]-7a-methyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-1-benzofuran-2-one 在 potassium hydrogencarbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3aR,5R,7aR)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7a-methyl-3-methylene-hexahydro-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  对（+）-二氢氨苄青霉素的合成研究。N -Boc-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-3-甲基-吡咯的迈克尔加成到α-亚甲基内酯

  摘要：

  的迈克尔加成ñ - （叔丁氧羰基）-2-（叔甲基甲硅烷氧基）-3-甲基吡咯（4）由氟离子催化的几个α亚甲基内酯得到相应的同系化的产品（26 - 30）具有良好的产量。该反应在甲硅烷氧​​基双环内酯（5）上的应用使我们能够分离出三环内酯（26），这是我们合成策略中非常有价值的中间体，可导致生长调节剂（+）-二氢氨苄青霉素（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01499-4
• 作为产物：
  描述：

  n,n-二甲基亚甲基碘化胺 、 (3aR,5R,7aR)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7a-methyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-1-benzofuran-2-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3aR,5R,7aR)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(dimethylamino)methyl]-7a-methyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-1-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  对（+）-二氢氨苄青霉素的合成研究。N -Boc-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-3-甲基-吡咯的迈克尔加成到α-亚甲基内酯

  摘要：

  的迈克尔加成ñ - （叔丁氧羰基）-2-（叔甲基甲硅烷氧基）-3-甲基吡咯（4）由氟离子催化的几个α亚甲基内酯得到相应的同系化的产品（26 - 30）具有良好的产量。该反应在甲硅烷氧​​基双环内酯（5）上的应用使我们能够分离出三环内酯（26），这是我们合成策略中非常有价值的中间体，可导致生长调节剂（+）-二氢氨苄青霉素（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01499-4

文献信息

• Synthetic studies towards (+)-Dihydroampullicin. Michael addition of N-Boc-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-methyl-pyrrole to α-methylene lactones
  作者：Isabel Marcos、Elena Redero、Francisco Bermejo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01499-4

  日期：2000.10

  N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-methyl-pyrrole (4) to several α-methylene lactones catalyzed by fluoride ions yielded the corresponding homologated products (26–30) with good yields. Application of this reaction to the sililoxy bicyclic lactone (5) allowed us to isolate the tricyclic lactone (26), a highly valuable intermediate in our synthetic strategy leading to the growth

  的迈克尔加成ñ - （叔丁氧羰基）-2-（叔甲基甲硅烷氧基）-3-甲基吡咯（4）由氟离子催化的几个α亚甲基内酯得到相应的同系化的产品（26 - 30）具有良好的产量。该反应在甲硅烷氧​​基双环内酯（5）上的应用使我们能够分离出三环内酯（26），这是我们合成策略中非常有价值的中间体，可导致生长调节剂（+）-二氢氨苄青霉素（1）。