methyl agglomerin A | 131939-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: methyl agglomerin A
• 英文别名: 3-Decanoyl-4-methoxy-5-methylidenefuran-2(5H)-one；3-decanoyl-4-methoxy-5-methylidenefuran-2-one
• CAS: 131939-13-4
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: YOBPYXQSWRGHFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl agglomerin A 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以58%的产率得到agglomerin A
  参考文献：
  名称：

  附聚物A和（±）-卡罗琳酸的总合成。通过O-甲基3-锡烷基锡酸酯的直接酰化制备3-酰基转换器酸的一般方法

  摘要：

  通过钯催化的O-甲基3-（三正丁基锡烷基）四羧酸酯5的钯催化酰化反应，可以从相应的酰氯中以高收率制备出各种O-甲基-3-酰基四羧酸酯。然后，这种新的合成方法被用于新型抗生素团聚蛋白A 3a以及真菌代谢产物（±）卡洛林酸15的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91021-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-bromotetronate 、 n,n-二甲基亚甲基碘化胺 、 癸酰氯 生成 methyl agglomerin A
  参考文献：
  名称：

  附聚物A和（±）-卡罗琳酸的总合成。通过O-甲基3-锡烷基锡酸酯的直接酰化制备3-酰基转换器酸的一般方法

  摘要：

  通过钯催化的O-甲基3-（三正丁基锡烷基）四羧酸酯5的钯催化酰化反应，可以从相应的酰氯中以高收率制备出各种O-甲基-3-酰基四羧酸酯。然后，这种新的合成方法被用于新型抗生素团聚蛋白A 3a以及真菌代谢产物（±）卡洛林酸15的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91021-x

文献信息

• The total synthesis of agglomerin A and (±)-carolinic acid. A general method for the preparation of 3-acyl tetronic acids via direct acylation of O-methyl 3-stannyl tetronates
  作者：Steven V. Ley、Mark L. Trudell、David J. Wadsworth

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91021-x

  日期：1991.9

  O-methyl-3-acyl tetronates were prepared in good yield from the corresponding acid chlorides via a palladium catalyzed acylation of O-methyl 3-(tri-n-butylstannyl) tetronates 5. This new synthetic method was then exploited for the total synthesis of the novel antibiotic agglomerin A 3a, as well as the fungal metabolite (±) carolinic acid 15.

  通过钯催化的O-甲基3-（三正丁基锡烷基）四羧酸酯5的钯催化酰化反应，可以从相应的酰氯中以高收率制备出各种O-甲基-3-酰基四羧酸酯。然后，这种新的合成方法被用于新型抗生素团聚蛋白A 3a以及真菌代谢产物（±）卡洛林酸15的全合成。