4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazol-5-amine dihydrochloride | 74197-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazol-5-amine dihydrochloride
• 英文别名: 4,5,6,7-Tetrahydro-2H-indazol-5-amine hydrochloride；4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazol-5-amine;hydrochloride
• CAS: 74197-18-5
• 化学式: C₇H₁₁N₃*2ClH
• 分子量: 210.106
• InChiKey: SMQZJERKLBLABI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.65
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二氯喹唑啉 、 4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazol-5-amine dihydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到6-chloro-N-(4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazol-5-yl)quinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] POTENT SMALL MOLECULE INHIBITORS OF AUTOPHAGY, AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE L'AUTOPHAGIE À PETITES MOLÉCULES, EFFICACES, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2014145512A3
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氨基环己酮 在 盐酸 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazol-5-amine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] POTENT SMALL MOLECULE INHIBITORS OF AUTOPHAGY, AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE L'AUTOPHAGIE À PETITES MOLÉCULES, EFFICACES, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2014145512A3

文献信息

• [EN] TRIAZOLO PYRIDINES AS MODULATORS OF GAMMA-SECRETASE<br/>[FR] TRIAZOLO PYRIDINES UTILISÉES EN TANT QUE MODULATEURS DE GAMMA-SÉCRÉTASE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2019121596A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention relates to triazolo pyridines of formula (II) and their use as modulators of -secretase. In particular, the present invention relates to compounds which interfere with -secretase and/or its substrate and therefore modulate the formation of Aβ peptides. Accordingly these compounds can be used for the treatment of Aβ-related pathologies, e.g. Alzheimer's disease.

  本发明涉及式（II）的三唑吡啶及其作为γ-分泌酶调节剂的用途。具体而言，本发明涉及干扰γ-分泌酶及/或其底物的化合物，从而调节Aβ肽的形成。因此，这些化合物可用于治疗与Aβ相关的病理，例如阿尔茨海默病。
• Discovery of tetrahydroindazoles as a novel class of potent and in vivo efficacious gamma secretase modulators
  作者：Kai Gerlach、Scott Hobson、Christian Eickmeier、Ulrike Groß、Clemens Braun、Peter Sieger、Michel Garneau、Stefan Hoerer、Niklas Heine

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.04.053

  日期：2018.7

  The identification and optimization of a novel series of centrally efficacious gamma secretase modulators (GSMs) offering an alternative to the privileged aryl imidazole motif is described. Chiral bicyclic tetrahydroindazolyl amine substituted triazolopyridines were identified as structurally distinct novel series of GSMs. Representative compound BI-1408 ((R)-42) was demonstrated to be centrally efficacious

  描述和优化的新型系列中央有效的γ分泌酶调节剂（GSM）提供了特权芳基咪唑基序的替代方案。手性双环四氢吲唑基胺取代的三唑并吡啶被鉴定为结构上不同的新型GSM系列。代表性化合物BI-1408（R-42）在口服剂量为30 mg / kg的大鼠中被证明具有中枢效力。
• Bicyclic and tricyclic ergoline partial structures. Rigid 3-(2-aminoethyl)pyrroles and 3- and 4-(2-aminoethyl)pyrazoles as dopamine agonists
  作者：Nicholas J. Bach、Edmund C. Kornfeld、Noel D. Jones、Michael O. Chaney、Douglas E. Dorman、Jonathan W. Paschal、James A. Clemens、E. Barry Smalstig

  DOI：10.1021/jm00179a003

  日期：1980.5

  support of this hypothesis, bicyclic and tricyclic ergoline partial structures 6, 11, 25, and 35 have been synthesized. In addition, some pyrazole isosters (37, 38, 40, and 45) of these rigid pyrroleethylamines have been made. All of the classes show dopaminergic activity in prolactin inhibition and in lesioned rat turning assays. The most potent drugs, the linear tricyclic pyrazoles 38 (R = Pr) and

  根据与阿扑吗啡的比较，提出麦角灵的刚性吡咯乙胺部分是负责多巴胺激动剂活性的分子部分。为了支持该假设，已经合成了双环和三环麦角灵部分结构6、11、25和35。另外，已经制备了这些刚性吡咯乙乙胺的一些吡唑等排体（37、38、40和45）。所有这些类别在催乳激素抑制和病变大鼠转弯试验中均显示出多巴胺能活性。最有效的药物是线性三环吡唑38（R = Pr）和40（R = Pr），其功效与高活性麦角灵高培高利特相当（41）。
• WO2020081636A5
  申请人：——

  公开号：WO2020081636A5

  公开（公告）日：2022-10-25
• Novel thrombin inhibitors incorporating non-basic partially saturated heterobicyclic P1-Arginine mimetics
  作者：Lucija Peterlin-Mašic̆、Gregor Mlinšek、Tomaž Šolmajer、Alenka Trampuš-Bakija、Mojca Stegnar、Danijel Kikelj

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00030-1

  日期：2003.3

  The design, synthesis and biological activity of non-covalent thrombin inhibitors incorporating 4,5,6,7-tetrahydroindazole, 2-methyl-4,5,6,7-tetrahydroindazole, 4,5,6,7-tetrahydroisoindole, 5,6,7,8-tetrahydroquinazoline and 5,6,7,8-tetrahydroquinazolin-2-amine as novel, partially saturated, heterobicyclic P-1-arginine side-chain mimetics is described. The binding mode of the most potent candidate in the series co-crystallized with human alpha-thrombin, which exhibited an in vitro K-i of 140nM and more that 478-fold selectivity against trypsin, is discussed. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.