2-Diazo-malonic acid (2R,3S,5R)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester methyl ester | 276870-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2-Diazo-malonic acid (2R,3S,5R)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester methyl ester
• CAS: 276870-67-8
• 化学式: C₂₉H₃₂N₄O₈Si
• 分子量: 592.681
• InChiKey: ZGRJMMQXNRDAKM-WMTXJRDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  162.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Diazo-malonic acid (2R,3S,5R)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester methyl ester 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到methyl (3S,3aR,4R,6R,6aS)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-oxo-3a,4,6,6a-tetrahydro-3H-furo[2,3-c]furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of α-substituted-γ-butyrolactones of nucleosides via [1,5]-C,H insertion reactions of α-diazomalonates of nucleosides

  摘要：

  2'-脱氧-3'-二氮亚甲基核苷酸核苷的[1,5]-C,H插入反应，通过非对映选择性和区域选择性途径，提供了作为制备2'-C-支链核苷的手性合成子的核苷酸΄-丁内酯。

  DOI：

  10.1039/b000524j
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧尿苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-Diazo-malonic acid (2R,3S,5R)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of α-substituted-γ-butyrolactones of nucleosides via [1,5]-C,H insertion reactions of α-diazomalonates of nucleosides

  摘要：

  2'-脱氧-3'-二氮亚甲基核苷酸核苷的[1,5]-C,H插入反应，通过非对映选择性和区域选择性途径，提供了作为制备2'-C-支链核苷的手性合成子的核苷酸΄-丁内酯。

  DOI：

  10.1039/b000524j