4-氰基哌啶-1-甲酸乙酯 | 182808-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 4-氰基哌啶-1-甲酸乙酯
• 中文别名: 4-氰基哌啶-1-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-cyanopiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-cyano-1-piperidinecarboxylate；4-cyano-N-ethoxycarbonylpiperidine；4-cyano-N-ethoxycarbonylpiperdine
• CAS: 182808-28-2
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 182.222
• InChiKey: HAPWNLVBWKCSLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130°C/ 4 mmHg
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氰基哌啶-1-甲酸乙酯 、 1-氯-3-碘丙烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以5.5 g (64%)的产率得到ethyl 4-(3-chloropropyl)-4-cyano-1-piperidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Spiro\x9bcyclopent\x9bb!indole-piperidines!

  摘要：

  揭示了用于准备新型螺环[环戊基吲哚-哌啶]中间体的过程，以及利用螺环[环戊基吲哚-哌啶]和中间体或其组合物缓解记忆功能障碍和治疗抑郁的方法。

  公开号：

  US05756743A1
• 作为产物：
  描述：

  N-ethoxycarbonylpiperidine-4-carboxyamide 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以84.6%的产率得到4-氰基哌啶-1-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  SPIRO(CYCLOPENT(B)INDOLE-PIPERIDINES) AND N-PHENYL-HYDRAZON INTERMEDIATES FOR THEIR PREPARATION, BOTH BEING ACETYLCHOLINESTERASE AND MAO INHIBITORS

  摘要：

  公开号：

  EP0892802B1

文献信息

• Synthesis of Succinonitrile Derivatives by Homocoupling from Cyanohydrin Derivatives with a Low-Valent Titanium Reagent
  作者：Kazuma Matsunaga、Ryusei Endo、Kokoro Nagasawa、Atsushi Kishida、Kazuhiko Takatori

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02643

  日期：2022.3.4

  A method is described for synthesizing succinonitrile derivatives bearing alkyl or aryl substituents from cyanohydrin derivatives using low-valent titanium. The active species in this reaction is proposed to be a resonance hybrid of the TiIV nitrile enolate and TiIII alkyl radical.

  描述了一种使用低价钛由氰醇衍生物合成带有烷基或芳基取代基的琥珀腈衍生物的方法。该反应中的活性物质被认为是 Ti IV腈烯醇化物和 Ti III烷基自由基的共振杂化物。
• Nickel-Catalyzed Cyanation of Unactivated Alkyl Sulfonates with Zn(CN)₂
  作者：Aiyou Xia、Peizhuo Lv、Xin Xie、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02722

  日期：2020.10.16

  Cyanation of unactivated primary and secondary alkyl mesylates with Zn(CN)2 catalyzed by nickel has been developed. The reaction provides an efficient route for the synthesis of alkyl nitriles with wide substrate scope, good functional group tolerance, and compatibility with heterocyclic compounds. Mechanistic studies indicate that alkyl iodide generated in situ serves as the reactive intermediate

  已经开发了用镍催化的Zn（CN）2氰化未活化的伯和仲烷基甲磺酸酯。该反应提供了一种合成烷基腈的有效途径，该烷基腈具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性以及与杂环化合物的相容性。机理研究表明，原位生成的烷基碘是反应性中间体，烷基碘的逐步释放对于反应的成功至关重要。
• Prokinetic compounds
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US05854261A1

  公开（公告）日：1998-12-29

  The present invention concerns novel oxadiazole derivatives of formula (I) ##STR1## the N-oxide forms, the pharmaceutically acceptable acid addition salts and the stereochemically isomeric forms thereof, wherein R.sup.1 is hydrogen or halo; R.sup.2 is C.sub.1-6 alkyl, C.sub.2-6 alkenyl or C.sub.2-6 alkynyl; R.sup.3 is hydrogen; or R.sup.2 and R.sup.3 taken together may form a C.sub.2-3 alkanediyl radical wherein one or two hydrogen atoms may be replaced by C.sub.1-4 alkyl; R.sup.4 is hydrogen or C.sub.1-6 alkyloxy; X is a bivalent radical of the formula ##STR2## L is a radical of formula -Alk-R.sup.5 or -Alk--O--R.sup.6, Alk is C.sub.1-12 alkanediyl; R.sup.5 is hydrogen, cyano, C.sub.1-6 alkylcarbonyl, C.sub.1-6 alkylsulfinyl, C.sub.1-6 alkylsulfonyl, aryl, arylcarbonyl, tetrahydrofuran, dioxolane, dioxolane substituted with C.sub.1-6 alkyl, dioxane, dioxane substituted with C.sub.1-6 alkyl; R.sup.6 is hydrogen, aryl, C.sub.1-6 alkyl, hydroxyC.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkylcarbonyl; aryl is defined as phenyl or phenyl substituted with up to three substituents selected from halo, C.sub.1-6 alkyl or C.sub.1-6 alkyloxy. It further relates to pharmaceutical compositions comprising them, processes for preparing said compounds and compositions, and the use thereof as a medicine, in particular in the conditions involving a decreased motility of the colon.

  本发明涉及以下式的新型噁二唑衍生物（I）的N-氧化物形式，药学上可接受的酸盐和其立体化异构体形式，其中R.sup.1是氢或卤素；R.sup.2是C.sub.1-6烷基，C.sub.2-6烯基或C.sub.2-6炔基；R.sup.3是氢；或R.sup.2和R.sup.3共同形成一个C.sub.2-3烷二基基团，其中一个或两个氢原子可以被C.sub.1-4烷基取代；R.sup.4是氢或C.sub.1-6烷氧基；X是以下式的二价基团；L是以下式的基团-Alk-R.sup.5或-Alk--O--R.sup.6，Alk是C.sub.1-12烷二基基团；R.sup.5是氢，氰基，C.sub.1-6烷基羰基，C.sub.1-6烷基磺基，C.sub.1-6烷基磺酰基，芳基，芳基羰基，四氢呋喃，二氧杂环丁烷，用C.sub.1-6烷基取代的二氧杂环丁烷，二氧杂环已烷，用C.sub.1-6烷基取代的二氧杂环已烷；R.sup.6是氢，芳基，C.sub.1-6烷基，羟基C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6烷基羰基；芳基定义为苯基或取代基最多为三个卤素，C.sub.1-6烷基或C.sub.1-6烷氧基之一。此外，还涉及包括它们的药物组合物，制备所述化合物和组合物的方法，以及其作为药物的用途，特别是在涉及结肠动力减低的情况下。
• Spiro[cyclopent[b]indole-piperidines]
  申请人：Hoechst Marion Roussel, Inc.

  公开号：US20020004601A1

  公开（公告）日：2002-01-10

  Novel spiro[cyclopent[b]indole-piperidines], intermediates and processes for the preparation thereof, and methods of relieving memory dysfunction and treating depression utilizing the spiro[cyclopent[b]indole-piperidines] and intermediates, or compositions thereof are disclosed.

  本发明涉及新型螺环戊烷并吲哚-哌啶衍生物、其中间体和制备方法，以及利用所述螺环戊烷并吲哚-哌啶衍生物及其中间体或组合物缓解记忆功能障碍和治疗抑郁症的方法。
• Spiro[cyclopent[b]indole-piperidines]
  申请人：Hoechst Marion Roussel, Inc.

  公开号：US06229014B1

  公开（公告）日：2001-05-08

  Novel spiro[cyclopent[b]indole-piperidines], intermediates and processes for the preparation thereof, and methods of relieving memory dysfunction and treating depression utilizing the spiro[cyclopent[b]indole-piperidines] and intermediates, or compositions thereof are disclosed.

  本发明涉及新型螺环戊烷吲哚-哌啶衍生物、其中间体及其制备方法，以及利用该螺环戊烷吲哚-哌啶衍生物、其中间体或其组合物缓解记忆功能障碍和治疗抑郁症的方法。