4-氰基哌啶-1-磺酰氯 | 1392803-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 4-氰基哌啶-1-磺酰氯
• 英文名称: 4-cyanopiperidine-1-sulfonyl chloride
• 英文别名: 4-Cyanopiperidine-1-sulfonyl chloride
• CAS: 1392803-35-8
• 化学式: C₆H₉ClN₂O₂S
• 分子量: 208.669
• InChiKey: INTMACYJHWGRBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基丙烯酰胺 、 4-氰基哌啶-1-磺酰氯 在 三(三甲基硅基)硅烷 、 Eosin Y 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到3-((4-cyanopiperidin-1-yl)sulfonyl)-N-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基自由基介导的磺酰氯活化使烯烃能够直接获得脂肪族磺酰胺

  摘要：

  氨磺酰氯的单电子还原比磺酰氯更具挑战性。然而，氨磺酰氯和磺酰氯可以很容易地通过甲硅烷基的 Cl 原子提取以相似的速率被激活。因此，选择这种后期的活化模式来获得脂肪族磺酰胺，使用廉价的烯烃、三（三甲基甲硅烷基）硅烷和光催化剂曙红 Y 进行单步氢氨磺酰化。这种后期功能化方案生成的分子与含磺酰胺的环丁基-直接用于药物化学的螺环吲哚。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13071

文献信息

• Photoinduced Vicinal 1,2-Difunctionalization of Olefins for the Synthesis of Alkyl Sulfonamides
  作者：Anasheh Sookezian、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00182

  日期：2023.2.17

  Alkyl sulfonamides are an important class of bioactive molecules. Historical syntheses have relied on multistep sequences incorporating harsh reaction conditions. Photochemical methods have been limited to hydrosulfamoylation, installing only one substituent across an olefin. Herein, radical/polar crossover (RPC) is used to establish the first multicomponent 1,2-difunctionalization reaction incorporating

  烷基磺胺类药物是一类重要的生物活性分子。历史上的合成依赖于包含苛刻反应条件的多步序列。光化学方法仅限于氢磺酰化，在烯烃上仅安装一个取代基。在此，自由基/极性交叉 (RPC) 用于建立包含磺酰胺部分和第二反应伙伴的第一个多组分 1,2-双官能化反应。该协议以一系列烯烃为例，利用各种商业氨磺酰氯和有机三氟硼酸盐作为耦合伙伴。
• Photocatalyst-Free Activation of Sulfamoyl Chlorides for Regioselective Sulfamoyl-Oximation of Alkenes via Hydrogen Atom Transfer (HAT) and Halogen-Atom Transfer (XAT) Relay Strategy
  作者：Wei Li、Zhihua Huang、Deliang Zhong、Huaifeng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00314

  日期：2024.3.15

  methodologies have been limited to either the use of photocatalyst or the monofunctionalization of activated alkenes. Here, we report a regioselective sulfamoyl-oximation of alkenes by involving the activation of sulfamoyl chlorides through a HAT and XAT relay strategy in a photocatalyst-free way. The key to this success lies in the dual roles of tert-butyl nitrite (TBN), which not only serves as the source

  使用容易获得的多种氨磺酰氯来合成磺酰胺化合物是一种有趣但尚未充分探索的策略。由于氨磺酰氯的高还原电位，通过单电子还原激活氨磺酰氯面临着挑战。或者，氨磺酰氯中的SO 2 –Cl 键很容易被XAT 裂解。然而，现有的方法仅限于使用光催化剂或活化烯烃的单官能化。在这里，我们报道了烯烃的区域选择性氨磺酰肟化，通过 HAT 和 XAT 中继策略以无光催化剂的方式激活氨磺酰氯。这一成功的关键在于亚硝酸叔丁酯 (TBN) 的双重作用，它不仅充当肟的来源，还充当 HAT 试剂来生成关键的 XAT 反应物种。排除利用光能的金属催化剂或光敏剂使得该协议具有通用性并且普遍适用于合成各种结构多样的含肟的烷基磺酰胺。
• Silyl Radical-Mediated Activation of Sulfamoyl Chlorides Enables Direct Access to Aliphatic Sulfonamides from Alkenes
  作者：Sandrine M. Hell、Claudio F. Meyer、Gabriele Laudadio、Antonio Misale、Michael C. Willis、Timothy Noël、Andrés A. Trabanco、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/jacs.9b13071

  日期：2020.1.15

  However, sulfamoyl and sulfonyl chlorides can be easily activated by Cl-atom abstrac-tion by a silyl radical with similar rates. This later mode of acti-vation was therefore selected to access aliphatic sulfonamides applying a single-step hydrosulfamoylation using inexpensive olefins, tris(trimethylsilyl)silane and photocatalyst Eosin Y. This late-stage functionalization protocol generates molecules

  氨磺酰氯的单电子还原比磺酰氯更具挑战性。然而，氨磺酰氯和磺酰氯可以很容易地通过甲硅烷基的 Cl 原子提取以相似的速率被激活。因此，选择这种后期的活化模式来获得脂肪族磺酰胺，使用廉价的烯烃、三（三甲基甲硅烷基）硅烷和光催化剂曙红 Y 进行单步氢氨磺酰化。这种后期功能化方案生成的分子与含磺酰胺的环丁基-直接用于药物化学的螺环吲哚。