6-phenylmethylideneindolo[2,1-b]quinoazolin-12(6H)-one | 408321-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-phenylmethylideneindolo[2,1-b]quinoazolin-12(6H)-one
• 英文别名: 6-benzylidenindolo[2,1-b]quinazolin-12(6H)-one；6-benzylideneindolo[2,1-b]quinazolin-12-one
• CAS: 408321-71-1
• 化学式: C₂₂H₁₄N₂O
• 分子量: 322.366
• InChiKey: PGDQDWBHTZSVAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenylmethylideneindolo[2,1-b]quinoazolin-12(6H)-one 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到色胺酮
  参考文献：
  名称：

  色氨酸的简单合成

  摘要：

  以吲哚[2,lZ>]quinzolin-12(6//)-one为关键中间体，以羟吲哚为原料，建立了一种简单的色氨酸合成方法。色氨酸 4 是一种吲哚并喹唑啉生物碱抗生素物质，首先从解脂念珠菌 (1) 和后来的 Strobilanthes cusia (2) 以及其他高等植物来源 (3) 的培养物中分离出来。高等植物包括已用作抗炎剂的中药'青黛'（[satis indigotica）。分离的色氨酸显示出抗真菌活性 (MIC = 5 μg/mL) (4)。研究了色氨酸的抗菌谱以显示对皮肤癣菌的特异性，MIC 为 3.1-6.3 5 μg/mL (5)。其他各种生物活性，例如抗结核 (MIC = 10 μg/mL) (6)、COX-2 抑制 (IC50 = 64 nM) (7)、和细胞毒性 (8) 活性已有报道。除了这些生物学特性外，色氨酸还具有电子传输能力，因此具有用作光电感光器的潜力 (9)。

  DOI：

  10.1515/hc.2003.9.6.621
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 在 盐酸 、 乙酸酐 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 6-phenylmethylideneindolo[2,1-b]quinoazolin-12(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of simple alkaloids—synthesis of 2,3-polymethylene-4(3H)-quinazolinones and related alkaloids

  摘要：

  An efficient procedure for preparation of the simple alkaloids, 2,3-polymethylene-4(3H)-quinazolinones, luotonin A, tryptanthrin, and rutaecarpine has been established by the reaction of lactam-HCI salts with POCl3 followed by cyclization with methyl anthranilate. (C) 2003 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00080-7