(1S,2S,4R,7R,9S,10S,11S,13R)-1,13-dicarbaldehyde-9-methoxy-4-phenyl-3,5,8-trioxatricyclo[8.3.0^1,10.0^2.7]tridecane-11-carboxylic acid methyl ester | 676451-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (1S,2S,4R,7R,9S,10S,11S,13R)-1,13-dicarbaldehyde-9-methoxy-4-phenyl-3,5,8-trioxatricyclo[8.3.0^1,10.0^2.7]tridecane-11-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (1S,2S,4R,7R,9S,10S,11S,13R)-1,13-diformyl-9-methoxy-4-phenyl-3,5,8-trioxatricyclo[8.3.0.0^2,7]tridecane-11-carboxylic acid methyl ester；methyl (1S,2S,3R,5S,6S,7S,9R,12R)-2,3-diformyl-7-methoxy-12-phenyl-8,11,13-trioxatricyclo[7.4.0.02,6]tridecane-5-carboxylate
• CAS: 676451-02-8
• 化学式: C₂₁H₂₄O₈
• 分子量: 404.417
• InChiKey: REGVVEJIYXSYIZ-PVDOKKNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4R,7R,9S,10S,11S,13R)-1,13-dicarbaldehyde-9-methoxy-4-phenyl-3,5,8-trioxatricyclo[8.3.0^1,10.0^2.7]tridecane-11-carboxylic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.58h， 生成 methyl (1S,2S,4R,7R,9S,10S,11R,13S)-9-methoxy-15-methyl-14-oxo-4-phenyl-3,5,8-trioxatetracyclo[8.6.0.01,13.02,7]hexadec-15-ene-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific Approach toward Pentalenolactone

  摘要：

  The enantiospecific assembly of the pentalenolactones' carbon skeleton was achieved in 17 steps and 16% overall yield from methyl alpha-D-glucopyranoside. The synthetic strategy relies on two highly efficient key steps: an exo-diastereoselective Diels-Alder reaction and a nonsymmetric ozonolysis.

  DOI：

  10.1021/ol061390i
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (1S,2S,3S,5R,8R,10S,11S,12R)-10-methoxy-5-phenyl-4,6,9-trioxatetracyclo[10.2.1.0^2,11.0^3,8]pentadec-13-ene-2-carbaldehyde 在 碳酸氢钠 、 臭氧 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92.3%的产率得到(1S,2S,4R,7R,9S,10S,11S,13R)-1,13-dicarbaldehyde-9-methoxy-4-phenyl-3,5,8-trioxatricyclo[8.3.0^1,10.0^2.7]tridecane-11-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生的降冰片烯系统的不对称臭氧分解

  摘要：

  碳水化合物衍生的降冰片烯系统在参与溶剂中的臭氧分解表明，不同的远程控制因素可能会导致伯臭氧层的区域选择性断裂。在外型降冰片烯系列提供了完整的区域选择性的过程。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.070

文献信息

• Enantiospecific Approach toward Pentalenolactone
  作者：Sebastián A. Testero、Rolando A. Spanevello

  DOI：10.1021/ol061390i

  日期：2006.8.1

  The enantiospecific assembly of the pentalenolactones' carbon skeleton was achieved in 17 steps and 16% overall yield from methyl alpha-D-glucopyranoside. The synthetic strategy relies on two highly efficient key steps: an exo-diastereoselective Diels-Alder reaction and a nonsymmetric ozonolysis.
• Unsymmetrical ozonolysis of carbohydrate derived norbornene systems
  作者：Sebastián A. Testero、María I. Mangione、Andrés A. Poeylaut-Palena、Manuel González Sierra、Rolando A. Spanevello

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.070

  日期：2007.11

  The ozonolysis of carbohydrate derived norbornene systems in participating solvents demonstrated that different remote controlling factors could induce the regioselective fragmentation of the primary ozonide. The exo norbornene series afforded a complete regioselective process.

  碳水化合物衍生的降冰片烯系统在参与溶剂中的臭氧分解表明，不同的远程控制因素可能会导致伯臭氧层的区域选择性断裂。在外型降冰片烯系列提供了完整的区域选择性的过程。