(3aS,3bR,9bS)-7,9b-dimethyl-2,3,3a,3b,4,5,10,11-octahydronaphtho[1,2-g]indolizin-1-one | 1222923-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3aS,3bR,9bS)-7,9b-dimethyl-2,3,3a,3b,4,5,10,11-octahydronaphtho[1,2-g]indolizin-1-one
• CAS: 1222923-77-4
• 化学式: C₁₈H₂₃NO
• 分子量: 269.387
• InChiKey: LORFOGNJXCNWAY-XYJFISCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-Hydroxy-1-[3-methyl-6-(3-methylphenyl)hex-3-enyl]pyrrolidin-2-one 在 盐酸 、 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((S)-3,3-dimethyl-1-oxo-1-((R)-2-(pyren-4-yl)pyrrolidin-1-yl)butan-2-yl)thiourea 作用下， 以 乙醚 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 生成 (3aS,3bR,9bS)-7,9b-dimethyl-2,3,3a,3b,4,5,10,11-octahydronaphtho[1,2-g]indolizin-1-one 、
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Thiourea-Catalyzed Cationic Polycyclizations

  摘要：

  A new thiourea catalyst is reported for the enantioselective cationic polycyclization of hydroxylactams. Both the yield and enantioselectivity of this transformation were found to vary strongly with the identity of a single aromatic residue on a common catalyst framework, with more expansive and polarizable arenes proving optimal. Evidence is presented for a mechanism in which stabilizing cation-Pi interactions are a principal determinant of enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja101256v