1,1'-diadamantylmethyl chloride | 54781-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 1,1'-diadamantylmethyl chloride
• 英文别名: di-1-adamantylmethyl chloride；chlorodiadamantylmethane；bis(adamantyl)methyl chloride；1-[1-adamantyl(chloro)methyl]adamantane
• CAS: 54781-14-5
• 化学式: C₂₁H₃₁Cl
• 分子量: 318.93
• InChiKey: MPCHLCLRTRBBNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.03
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-diadamantylmethyl chloride 以19%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FLAMM-TER, MEER, M. A.;BECKHAUS, H. -D.;PETERS, K.;VON, SCHNERING, H. G.;+, CHEM. BER., 1986, 119, N 5, 1492-1510

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-氰基金刚烷 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 水 、 sodium 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,1'-diadamantylmethyl chloride
  参考文献：
  名称：

  金刚烷衍生物与四甲基硅烷的完全一步桥头甲基化

  摘要：

  研究了 AlCl 3和四甲基硅烷的组合用于金刚烷衍生物的桥头甲基化。重排的影响用各种例子说明，合成效用通过反应的放大来证明。机理研究表明，形成了由四甲基硅烷和 AlCl 3形成的反应甲基化复合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101004

文献信息

• Reduction of chlorodiadamantylmethane by single electron transfer
  作者：David R. Myers、Maitland Jones

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79680-8

  日期：1991.5

  Chlorodiadamantylmethane is shown to react with tert-butyllithium to give diadamantylmethane through a mechanism involving single electron transfer.

  已显示氯二金刚烷基甲烷与叔丁基锂反应，通过涉及单电子转移的机理产生二金刚烷甲烷。
• Flamm-ter Meer, Manuela A.; Beckhaus, Hans-Dieter; Peters, Karl, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 5, p. 1492 - 1510
  作者：Flamm-ter Meer, Manuela A.、Beckhaus, Hans-Dieter、Peters, Karl、von Schnering, Hans-Georg、Fritz, Hans、Ruechardt, Christoph

  DOI：——

  日期：——
• Stable carbocations. Part 235. Solvolytic and stable ion studies of 1,1'-diadamantylmethyl cations
  作者：George A. Olah、G. K. Surya Prakash、Gao Liang、Paul V. R. Schleyer、W. David Graham

  DOI：10.1021/jo00345a029

  日期：1982.3
• The geminal 1,1′-biadamantyl group as a stabilizer of reactive functions
  作者：J.H. Wieringa、Hans Wynberg、J. Strating

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97552-0

  日期：1974.1