7-Methoxy-4-(4-methoxyphenyl)-1,2-dimethylnaphthalene | 1192806-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-Methoxy-4-(4-methoxyphenyl)-1,2-dimethylnaphthalene
• CAS: 1192806-94-2
• 化学式: C₂₀H₂₀O₂
• 分子量: 292.378
• InChiKey: KLGBDDQLLOKWRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-<2',2'-bis(4-methoxyphenyl)vinylidene>-1,1,2,2-tetramethylcyclopropane 在 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到7-Methoxy-4-(4-methoxyphenyl)-1,2-dimethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸介导的二芳基亚乙烯基亚环丙烷的新型重排和基于DFT计算的机理研究

  摘要：

  在布朗斯台德酸Tf 2 NH（Tf：三氟甲磺酰基）的存在下，二芳基亚乙烯基环丙烷经历了新颖的重排，在加热时以良好的高收率得到相应的萘衍生物，而在布朗斯台德酸甲苯-4-磺酸的存在下（p -TSA），相应的三烯衍生物在温和的条件下以中等至良好的收率提供。使用B3LYP方法在基于密度泛函理论（DFT）和Gaussian03程序的相应机理研究中发现p K a布朗斯台德酸的值以及熵和溶剂效应在该反应中起着重要作用。这些因素可以区分用于该反应的布朗斯台德酸之间的反应性和区域选择性的差异。在路易斯酸Sn（OTf）2存在的情况下，丁三烯环窗格玻璃可以中等产率生产相应的开环产物。

  DOI：

  10.1002/chem.200901172

文献信息

• Brønsted Acid Mediated Novel Rearrangements of Diarylvinylidenecyclopropanes and Mechanistic Investigations Based on DFT Calculations
  作者：Wei Li、Min Shi、Yuxue Li

  DOI：10.1002/chem.200901172

  日期：2009.9.7

  program by using the B3LYP method have revealed that the pKa value of the Brønsted acid, as well as the entropy and solvent effects, plays a significant role in this reaction; these factors can discriminate the differences in the reactivity and regioselectivity among the Brønsted acids used in this reaction. In the presence of Lewis acid Sn(OTf)2, a butatrienecyclopane can produce the corresponding ring‐opened

  在布朗斯台德酸Tf 2 NH（Tf：三氟甲磺酰基）的存在下，二芳基亚乙烯基环丙烷经历了新颖的重排，在加热时以良好的高收率得到相应的萘衍生物，而在布朗斯台德酸甲苯-4-磺酸的存在下（p -TSA），相应的三烯衍生物在温和的条件下以中等至良好的收率提供。使用B3LYP方法在基于密度泛函理论（DFT）和Gaussian03程序的相应机理研究中发现p K a布朗斯台德酸的值以及熵和溶剂效应在该反应中起着重要作用。这些因素可以区分用于该反应的布朗斯台德酸之间的反应性和区域选择性的差异。在路易斯酸Sn（OTf）2存在的情况下，丁三烯环窗格玻璃可以中等产率生产相应的开环产物。