1,2:5,6-Dinaphthocyclooctatetraene | 38998-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,2:5,6-Dinaphthocyclooctatetraene
• 英文别名: cyclo-octa(1,2-b:5,6-b')dinaphthalene；dinaphtho[a,e]cyclooctatetraene；1.2:5.6-Dinaphthocyclooctatetraen
• CAS: 38998-32-2
• 化学式: C₂₄H₁₆
• 分子量: 304.391
• InChiKey: QHZVHQFALQRCGS-DXIRACPOSA-N

物化性质

• 熔点：
  249-250 °C
• 沸点：
  523.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.65
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-Dinaphthocyclooctatetraene 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以59%的产率得到3,4,7,8-Tetrabromo-3,4,7,8-tetrahydro-1,2:5,6-dinaphthocyclooctatetraene
  参考文献：
  名称：

  四苯并[ b，h，n，t ]四亚苯基的合成及其与对二甲苯的1：1笼形包合物的晶体结构

  摘要：

  新的宿主系统与对二甲苯形成1：1的笼形物，其中一对与中心对称相关的客体被封闭在一个被六个宿主分子包围的大笼子中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91373-5
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(3-trimethylsilyl-2-propynyl)benzene 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 水 、 silver nitrate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,2:5,6-Dinaphthocyclooctatetraene
  参考文献：
  名称：

  铑二萘并邻环辛酸酯络合物：[5 + 2]环加成反应中的合成，表征和催化活性

  摘要：

  Rh COT的作用：Ni 0催化的[2 + 2 + 2 + 2]环加成反应可提供高产，可扩展的配体二萘并[ a，e ]环辛酸酯（dnCOT）合成。dnCOT与Rh I的络合得到[Rh（dnCOT）（MeCN）2 ] SbF 6（参见方案），它是乙烯基环丙烷和π系统的[5 + 2]环加成反应的出色催化剂，具有令人印象深刻的官能团相容性。

  DOI：

  10.1002/anie.201108270

文献信息

• Copper(I) Catalyzed Decarboxylative Synthesis of Diareno[<i>a</i>,<i>e</i>]cyclooctatetraenes
  作者：Magdalena Tasić、Albert Ruiz-Soriano、Daniel Strand

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00286

  日期：2022.6.3

  Diareno[a,e]cyclooctatetraenes find widespread applications as building blocks, ligands, and responsive cores in topologically switchable materials. However, current synthetic methods to these structures suffer from low yields or operational disadvantages. Here, we describe a practical three-step approach to diareno[a,e]cyclooctatetraenes using an efficient copper(I) catalyzed double decarboxylation

  二芳基[ a , e ]环辛四烯在拓扑可切换材料中作为构件、配体和响应核具有广泛的应用。然而，目前这些结构的合成方法存在产率低或操作上的缺点。在这里，我们描述了一种实用的三步法制备二芳基 [ a , e ] 环辛四烯，使用高效的铜 (I) 催化双脱羧作为关键步骤。该序列依赖于廉价和丰富的试剂，很容易大规模进行，并且还适用于扩展这类有趣结构的效用的不对称衍生物。
• Arene synthesis by extrusion reaction. Part 14. Synthesis of benzo-fused tetraphenylenes and crystal structure of a 4:1 clathrate inclusion compound of dibenzo[b,h]tetraphenylene with p-xylene
  作者：Yuet Ming Man、Thomas C. W. Mak、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1021/jo00297a043

  日期：1990.5
• Shepherd, Michael K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2689 - 2694
  作者：Shepherd, Michael K.

  DOI：——

  日期：——
• Naphtho[b]cyclobutadiene
  作者：M. P. Cava、An-Fei C. Hsu

  DOI：10.1021/ja00773a030

  日期：1972.9
• SHEPHERD, M. K., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 12, 2689-2693
  作者：SHEPHERD, M. K.

  DOI：——

  日期：——