bis[4-(dimethylamino)phenyl]squaraine | 13458-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: bis[4-(dimethylamino)phenyl]squaraine
• 英文别名: bis<4-(dimethylamino)phenyl>squaraine；2,4-Bis[4-(dimethylamino)phenyl]cyclobuta-1,3-diene-1,3-diolate
• CAS: 13458-60-1
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₂
• 分子量: 320.391
• InChiKey: BRWFYMNUSGJNPF-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[4-(dimethylamino)phenyl]squaraine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,4-Bis-(4-dimethylamino-phenyl)-3-hydroxy-cyclobut-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Facile preparative redox chemistry of bis(4-dialkylaminophenyl)squaraine dyes

  摘要：

  Bis(4-dialkylaminophenyl)squaraine dyes are readily reduced in solution by borohydride to give alkali soluble leuco compounds, which exist in the 3-hydroxy-2,4-(4-dialkylaminophenyl)cyclobutenone tautomeric form. The leuco dyes can be oxidised rapidly back to the squaraine dye, thus providing a means of temporarily solubilising the squaraine dye in water. The leuco compounds undergo Substitution reactions typical of vinylogous carboxylic acids. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01857-9
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苯胺 、 方酸 在 原甲酸三乙酯 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 bis[4-(dimethylamino)phenyl]squaraine
  参考文献：
  名称：

  基于Isomic Squaraine的[2]假轮烷和[2]轮烷：固态的合成，光学性质及其管状结构

  摘要：

  在三萜烯衍生的四内酰胺大环1a和1b与方酸染料之间形成[2]伪轮烷络合物的基础上，详细研究了通过限位反应构建方酸基于[2]的轮烷的方法。结果，当使用两个对称的方型分子2 d和2 e作为模板时，由于三并茂衍生物的两种可能的连接方式，获得了两对异构体[2]轮烷3a – b和4 a – b作为非对映异构体。 。有趣的是，还发现当不对称染料2 g由于客体穿线的方向不同，在一个反应​​中同时存在[2]轮烷的三种异构体。使用1 H NMR和2D NOESY NMR光谱区分异构体，发现在主体1a较宽的边缘具有苄基的[2]轮烷5a的产率高于另一种异构体5的产率。 b与来宾方向相反，表示穿线方向的部分选择。的X射线结构图3b和4表明，除了主机的酰胺质子和客人，多发性π⋅⋅⋅π堆叠和C中的羰基氧原子之间的标准的氢键三茂基亚基与客体芳环之间的H⋅⋅⋅π相互作用也参与了络合。晶体学研究也表明，[2]轮烷分子图3

  DOI：

  10.1002/chem.201000773
• 作为试剂：
  描述：

  2-(3,5-bis(mercaptomethyl)phenoxy)acetic acid 、 bis (2-chloroethyl) sulphide 在 potassium carbonate 、 bis[4-(dimethylamino)phenyl]squaraine 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.02h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Selective and sensitive chromogenic and fluorogenic detection of sulfur mustard in organic, aqueous and gaseous medium

  摘要：

  基于一种方酮染料（SQ）的显色和荧光系统被用于高度选择性和敏感地检测化学战剂硫芥。

  DOI：

  10.1039/c5ra18641b

文献信息

• Nucleophilic addition of phosphorus(<scp>iii</scp>) derivatives to squaraines: colorimetric detection of transition metal-mediated or thermal reversion
  作者：Emily P. Bacher、Antonio J. Lepore、Deisy Pena-Romero、Bradley D. Smith、Brandon L. Ashfeld

  DOI：10.1039/c9cc01243e

  日期：——

  Nucleophilic addition of phosphorus(III) agents to the electrophilic core of intensely colored squaraine dyes gives a bleached zwitterionic adduct in good to excellent yields (up to 99%) at room temperature. The process can be reversed by adding specific transition metal complexes with high phosphorous(III) affinity.

  将磷（III）试剂亲核加到深色方酸染料的亲电子核中，可在室温下以良好至极佳的收率（高达99％）提供漂白的两性离子加合物。可以通过添加具有高磷（III）亲和力的特定过渡金属络合物来逆转该过程。
• Law, Kock-Yee; Bailey, F. Court, Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 2267 - 2273
  作者：Law, Kock-Yee、Bailey, F. Court

  DOI：——

  日期：——
• Law, Kock-Yee; Bailey, F. Court; Bluett, Lynn J., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 1607 - 1619
  作者：Law, Kock-Yee、Bailey, F. Court、Bluett, Lynn J.

  DOI：——

  日期：——
• Chromogenic detection of hydrogen sulfide using squarylium-based chemosensors
  作者：Ha Lim Noh、Byeong M. Oh、Young Ki Park、Hye W. Chun、Junyeop Lee、Jae Keon Kim、Jian Zheng、Daewoong Jung、Woosung Lee、Jong H. Kim

  DOI：10.1016/j.saa.2020.118457

  日期：2020.10

  Squarylium-based colorimetric hydrogen sulfide (H2S) chemosensors (SQ1, SQ2, and SQ3) were developed, and their detection properties were systematically characterized. SQ1 exhibited rapid and high resolution H2S sensing properties through significant color changes detectable by naked-eye with limit of detection as low as 7.2 ppb. SQ1 also showed excellent selectivity for H2S detection over other relevant anions and nucleophiles. Sensing mechanisms of SQ1 were investigated based on spectroscopic and 1H NMR analyses with quantum calculations. Furthermore, SQ1 showed an efficient response to H2S under versatile conditions in the solution, solid, and dyed fabric states, which suggests applicability of SQ1 to simple, low-cost, and practical H2S sensors.
• Law, Kock-Yee; Bailey, F. Court, Canadian Journal of Chemistry, 1993, vol. 71, # 4, p. 494 - 505
  作者：Law, Kock-Yee、Bailey, F. Court

  DOI：——

  日期：——