2-(5-bromofuran-2-yl)benzo[d]thiazole | 3027-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(5-bromofuran-2-yl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(5-bromofuran-2-yl)benzothiazole；2-(5-bromo-furan-2-yl)-benzothiazole；2-<5-Brom-<2>furyl>-benzthiazol；2-(2'-Benzothiazolyl)-5-bromofuran；2-(-5-Brom-2-furyl)-benzthiazol；2-(5-Bromo-2-furyl)benzothiazole；2-(5-bromofuran-2-yl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 3027-87-0
• 化学式: C₁₁H₆BrNOS
• 分子量: 280.145
• InChiKey: VNAZBZQDOTVNPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-bromofuran-2-yl)benzo[d]thiazole 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以29%的产率得到2-(3-bromofuran-2-yl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  溴噻吩和溴呋喃的区域控制卤素舞

  摘要：

  描述了LDA（二异丙基锂锂）促进的α-溴噻吩和α-呋喃呋喃的区域控制的卤素舞。带有二乙基乙缩醛部分的溴噻吩在与溴基团相邻的β位上经历选择性去质子化。相反，恶唑啉基，酯基和酰胺基在初始锂化步骤中充当导向基团，以在与该导向基团相邻的β位上产生碳负离子，以排他地给出另一种区域异构体。这些结果可以应用于溴呋喃衍生物的区域控制的卤素舞。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02220
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-呋喃基)-苯并噻唑 在 溴 作用下， 以 1,1-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到2-(5-bromofuran-2-yl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  2-（2-呋喃基）苯并噻唑的合成及性质

  摘要：

  The electrophilic reactions (nitration, bromination, hydroxymethylation, formylation, acylation) and radical substitution reactions (nitration, arylation) of 2-(2-furyl)benzothiazole have been studied. It was found that all of the reactions occur at position 5 of the furan ring. Only nitration in PPA gave the 5',6-dinitro derivative. Quantum-chemical calculation data for the electron density distribution in the neutral and protonated 2-(2-furyl)benzothiazole molecules are given.

  DOI：

  10.1007/s10593-008-0156-8

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis of Benzothiazole Derivatives using Glycerol as Green Solvent
  作者：Xia-Zhong Zhang、Wen-Jun Zhou、Min Yang、Jin-Xian Wang、Lin Bai

  DOI：10.3184/174751912x13400085970187

  日期：2012.8

  widely used in therapeutic areas including anti-tumour agents, Gram-positive selective antibacterials, HIV reverse transcriptase inhibitors, and orexin-1 receptor antagonists. Classical methods for the synthesis of benzothiazoles involve the condensation of oaminothiophenols with substituted nitriles, aldehydes, carboxylic acids, acyl chlorides, or esters using strong oxidants as catalysts, such as animal

  五元杂环，如苯并噻唑衍生物，存在于天然产物、合成农用化学品和药物化合物以及有机合成中间体中。它们已广泛应用于治疗领域，包括抗肿瘤药物、革兰氏阳性选择性抗菌药物、HIV 逆转录酶抑制剂和食欲素 1 受体拮抗剂。合成苯并噻唑的经典方法包括使用强氧化剂作为催化剂，例如动物骨粉 (ABM) 和路易斯酸掺杂的 ABM、FeCl3·6H2O、介孔混合金属氧化物纳米晶、劳森试剂、H2O2/Fe(NO3)3、Na2S2O5等方法。虽然成功，许多这些方法都存在诸如反应条件剧烈、产率低、处理程序繁琐或使用有毒金属盐作为催化剂等缺点。主要缺点是使用有毒有机溶剂和催化剂，这些溶剂和催化剂在后处理中被破坏，不能回收或再利用。因此，仍在积极寻求更好的方法。最近，由于环境和安全方面的考虑、降低成本和工艺的简单性，使用绿色溶剂的反应引起了人们的注意。甘油通常作为生物柴油工业的主要副产品生产。事实上，甘油是丰富的、可生物降
• Donor–π-acceptor benzothiazole-derived dyes with an extended heteroaryl-containing conjugated system: synthesis, DFT study and antimicrobial activity
  作者：Marián Zajac、Peter Hrobárik、Peter Magdolen、Pavlína Foltínová、Pavol Zahradník

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.064

  日期：2008.11

  A series of novel derivatives containing an electron-donating N,N-dimethylaminophenyl ring connected to an electron-withdrawing benzothiazole or benzothiazolium moiety via a heteroaryl system (furan, thiophene or N-methylpyrrole) and up to two ethenylene groups have been synthesized and characterized. Furthermore, their nonlinear optical (NLO) properties have been investigated at the theoretical level using DFT and time-dependent DFT methods, and their antimicrobial activities were evaluated against a standard set of unicellular organisms. Both benzothiazole and benzothiazolium systems are predicted to exhibit large NLO responses, based on the calculated static molecular quadratic hyper-polarizabilities beta(0) as well as intramolecular charge transfer (ICT) transition characteristics. Moreover, the 3-alkyl-benzothiazolium salts were found to display high toxicity against several tested microbes. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Kiprianov,A.I.; Shulezhko,A.A., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 3992 - 3997
  作者：Kiprianov,A.I.、Shulezhko,A.A.

  DOI：——

  日期：——
• FISER-JAKIC L.; KARAMAN B.; JAKOPCIC K., CROAT. CHEM. ACTA, 1980, 53, NO 1, 69-79
  作者：FISER-JAKIC L.、 KARAMAN B.、 JAKOPCIC K.

  DOI：——

  日期：——
• FISER-JAKIC, L.;JAKOPCIC, K., CROAT. CHEM. ACTA, 1981, 54, N 2, 245-248
  作者：FISER-JAKIC, L.、JAKOPCIC, K.

  DOI：——

  日期：——